Paxilline (alcaloïde)

La paxilline (en anglais paxilline) est une mycotoxine à effets trémorgéniques[Note 1] produite par Penicillium paxilli. Elle agit en bloquant les canaux potassiques[2].

Identification
Paxilline

Paxilline
Nom UICPA	(2R,4bS,6aS,12bS,12cR,14aS)-4b-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-méthyléthyl)-12b,12c-diméthyl-5,6,6a,7,12,12b,12c,13,14,14a-décahydro-2H-chroméno[5',6':6,7]indéno[1,2-b]indol-3(4bH)-un
N^o CAS	57186-25-1
N^o ECHA	100.164.932
PubChem	105008
SMILES	O=C5/C=C6/[C@]4(O)CC[C@H]3Cc2c1ccccc1nc2[C@@]3([C@]4(CC[C@@H]6O[C@@H]5C(O)(C)C)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C27H33NO4/c1-24(2,30)23-20(29)14-18-21(32-23)10-11-25(3)26(4)15(9-12-27(18,25)31)13-17-16-7-5-6-8-19(16)28-22(17)26/h5-8,14-15,21,23,28,30-31H,9-13H2,1-4H3/t15-,21-,23-,25+,26+,27+/m0/s1 InChIKey : ACNHBCIZLNNLRS-UBGQALKQBX Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C27H33NO4/c1-24(2,30)23-20(29)14-18-21(32-23)10-11-25(3)26(4)15(9-12-27(18,25)31)13-17-16-7-5-6-8-19(16)28-22(17)26/h5-8,14-15,21,23,28,30-31H,9-13H2,1-4H3/t15-,21-,23-,25+,26+,27+/m0/s1 Std. InChIKey : ACNHBCIZLNNLRS-UBGQALKQSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₇H₃₃N O₄
Masse molaire[1]	435,555 2 ± 0,025 3 g/mol C 74,45 %, H 7,64 %, N 3,22 %, O 14,69 %,
Propriétés physiques
T° fusion	252 °C-269 °C
Considérations thérapeutiques
Précautions	Très toxique en cas d'ingestion, d'inhalation ou adsorbée par la peau. Peut endommager les yeux. Neurotoxine puissante.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Notes

Ce qui signifie qu'elle provoque des tremblements comme réponse neurologique.

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Strobaek D, Christophersen P, Holm NR, Moldt P, Ahring PK, Johansen TE, Olesen SP., « Modulation of the Ca(2+)-dependent K+ channel, hslo, by the substituted diphenylurea NS 1608, paxilline and internal Ca2+ », Neuropharmacology., vol. 35, n^o 7,‎ 1996, p. 903-914 (résumé).

Voir aussi

Bibliographie

Paxilline sur le site de Fermentek.

Articles connexes

Aflatoxine, une mycotoxine produite par Aspergillus sp.
Penicillium
Neurotoxine
Canal ionique
KCNK3, une protéine constituante d'un canal potassique à deux pores.

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[2] Ce qui signifie qu'elle provoque des tremblements comme réponse neurologique.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) Strobaek D, Christophersen P, Holm NR, Moldt P, Ahring PK, Johansen TE, Olesen SP., « Modulation of the Ca(2+)-dependent K+ channel, hslo, by the substituted diphenylurea NS 1608, paxilline and internal Ca2+ », Neuropharmacology., vol. 35, n^o 7,‎ 1996, p. 903-914 (résumé).