Pentaméthylcyclopentadiène

Le 1,2,3,4,5-pentaméthylcyclopentadiène est un diène cyclique de formule C₅(CH₃)₅H. C'est un précurseur du ligand 1,2,3,4,5-pentaméthylcyclopentadiényle, souvent noté « Cp* » (pour montrer que les cinq groupes méthyle radient du cycle comme une étoile à cinq branches). Contrairement aux autres cyclopentadiènes moins substitués, Cp*H n'a pas tendance à se dimériser.

Identification
Pentaméthylcyclopentadiène

N^o CAS	4045-44-7
N^o ECHA	100.021.586
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	136,234 ± 0,009 1 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le pentaméthylcyclopentadiène a d'abord été préparé à partir du tiglaldéhyde via la 2,3,4,5-tétraméthylcyclopent-2-énone[2]. Il peut également être synthétisé par addition du 2-butényllithium sur l'acétate d'éthyle suivie d'une déshydrocyclisation en catalyse acide[3]^,[4] :

2 MeCH=C(Li)Me + MeC(O)OEt → (MeCH=C(Me))₂C(OLi)Me + LiOEt

(MeCH=C(Me))₂C(OLi)Me + H⁺ → Cp*H + H₂O + Li⁺

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) L. de Vries, « Preparation of 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopentadiene, 1,2,3,4,5,5-Hexamethyl-cyclopentadiene, and 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopentadienylcarbinol », J. Org. Chem., vol. 25, n^o 10,‎ 1960, p. 1838 (DOI 10.1021/jo01080a623)
S. Threlkel, J. E. Bercaw, P. F. Seidler, J. M. Stryker, R. G. Bergman, 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene, Org. Synth., coll. « vol. 8 », 1993, p. 505
(en) Fendrick, C. M.; Schertz, L. D.; Mintz, E. A.; Marks, T. J., « Large-Scale Synthesis of 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene », Inorganic Syntheses, vol. 29,‎ 1992, p. 193–198 (ISBN 978-0-470-13260-9, DOI 10.1002/9780470132609.ch47)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Pentamethylcyclopentadiene » (voir la liste des auteurs).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) L. de Vries, « Preparation of 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopentadiene, 1,2,3,4,5,5-Hexamethyl-cyclopentadiene, and 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopentadienylcarbinol », J. Org. Chem., vol. 25, n^o 10,‎ 1960, p. 1838 (DOI 10.1021/jo01080a623)

[3] S. Threlkel, J. E. Bercaw, P. F. Seidler, J. M. Stryker, R. G. Bergman, 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene, Org. Synth., coll. « vol. 8 », 1993, p. 505

[4] (en) Fendrick, C. M.; Schertz, L. D.; Mintz, E. A.; Marks, T. J., « Large-Scale Synthesis of 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene », Inorganic Syntheses, vol. 29,‎ 1992, p. 193–198 (ISBN 978-0-470-13260-9, DOI 10.1002/9780470132609.ch47)