Peramivir

Le peramivir est un antiviral inhibiteur de la neuraminidase en phase III d'essai clinique développé contre le virus de la grippe par le laboratoire pharmaceutique américain BioCryst Pharmaceuticals (en). Comme tous les inhibiteurs de la neuraminidase, il empêche les virions nouvellement formés d'être libérés hors des cellules infectées. Il diffère cependant du zanamivir et de l'oseltamivir (Tamiflu) en ce qu'il est administré par injection intraveineuse[2].

Identification
Peramivir

Structure du peramivir
Synonymes	Rapiacta PeramiFlu
N^o CAS	229614-55-5
PubChem	154234
SMILES	CCC(CC)[C@@H]([C@H]1[C@@H](C[C@@H]([C@H]1O)C(=O)O)N=C(N)N)NC(=O)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H28N4O4/c1-4-8(5-2)12(18-7(3)20)11-10(19-15(16)17)6-9(13(11)21)14(22)23/h8-13,21H,4-6H2,1-3H3,(H,18,20)(H,22,23)(H4,16,17,19)/t9-,10+,11+,12-,13+/m0/s1 Std. InChIKey : XRQDFNLINLXZLB-CKIKVBCHSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₂₈N₄O₄
Masse molaire[1]	328,407 2 ± 0,016 g/mol C 54,86 %, H 8,59 %, N 17,06 %, O 19,49 %,
Données pharmacocinétiques
Excrétion	Urinaire
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antiviral antigrippal
Voie d’administration	Injection intraveineuse

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le peramivir a été autorisé aux États-Unis par la FDA le 23 octobre 2009[3] pour le traitement d'urgence de certains patients hospitalisés pour une infection avérée ou suspectée de grippe H1N1 pour les cas où les traitements autorisés s'avéraient inactifs ou impossibles[4], en réponse à l'état d'urgence sanitaire déclaré pour huit mois par le HHS dans le contexte d'épidémie de grippe A (H1N1) de 2009, ce qui a permis d'en évaluer directement les effets sur les personnes traitées[5] ; cette disposition d'urgence a été abrogée le 23 juin 2010[6]. Il est en revanche disponible depuis le 13 janvier 2010 au Japon sous la marque Rapiacta distribuée par Shionogi[7], et est également disponible en Corée du Sud sous la marque PeramiFlu.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Shigeru Kohno, Hiroshi Kida, Masashi Mizuguchi, Jingoro Shimada et le groupe d'essais cliniques S-021812, « Efficacy and Safety of Intravenous Peramivir for Treatment of Seasonal Influenza Virus Infection », Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 54, n^o 11,‎ novembre 2010, p. 4568-4574 (PMID 20713668, PMCID 2976170, DOI 10.1128/AAC.00474-10, lire en ligne)
(en) EMERGENCY USE AUTHORIZA TION OF PERAMIVIR IV FACT SHEET FOR HEALTH CARE PROVIDERS, publié par la Food and Drug Administration le 23 octobre 2009.
(en) Emergency Use Authorization Granted For BioCryst's Peramivir, Reuters, 23 octobre 2009.
(en) Debra Birnkrant et Edward Cox, « The Emergency Use Authorization of Peramivir for Treatment of 2009 H1N1 Influenza », New England Journal of Medicine, vol. 361, n^o 23,‎ 3 décembre 2009, p. 2204-2207 (PMID 19884645, DOI 10.1056/NEJMp0910479, lire en ligne)
(en) Peramivir Emergency Use Authorization Disposition Letter and Question and Answer Attachment, lettre de la FDA du 22 juin 2010.
(en) Shionogi Launches Rapiacta In Japan, Pharmaceutical Business Review, 26 janvier 2010.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1128/AAC.00474-10-2] (en) Shigeru Kohno, Hiroshi Kida, Masashi Mizuguchi, Jingoro Shimada et le groupe d'essais cliniques S-021812, « Efficacy and Safety of Intravenous Peramivir for Treatment of Seasonal Influenza Virus Infection », Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 54, n^o 11,‎ novembre 2010, p. 4568-4574 (PMID 20713668, PMCID 2976170, DOI 10.1128/AAC.00474-10, lire en ligne)

[3] (en) EMERGENCY USE AUTHORIZA TION OF PERAMIVIR IV FACT SHEET FOR HEALTH CARE PROVIDERS, publié par la Food and Drug Administration le 23 octobre 2009.

[4] (en) Emergency Use Authorization Granted For BioCryst's Peramivir, Reuters, 23 octobre 2009.

[10.1056/NEJMp0910479-5] (en) Debra Birnkrant et Edward Cox, « The Emergency Use Authorization of Peramivir for Treatment of 2009 H1N1 Influenza », New England Journal of Medicine, vol. 361, n^o 23,‎ 3 décembre 2009, p. 2204-2207 (PMID 19884645, DOI 10.1056/NEJMp0910479, lire en ligne)

[6] (en) Peramivir Emergency Use Authorization Disposition Letter and Question and Answer Attachment, lettre de la FDA du 22 juin 2010.

[7] (en) Shionogi Launches Rapiacta In Japan, Pharmaceutical Business Review, 26 janvier 2010.