Phéniramine

La phéniramine est un antihistaminique présentant des propriétés anticholinergiques. Elle permet de traiter les problèmes allergiques, comme l'urticaire ou les rhinites allergiques, en diminuant les rhinorrhées et les larmoiements. Elle possède des effets sédatifs relativement importants, et peut parfois être utilisée comme une alternative en vente libre aux somnifères, à l'instar de la diphénhydramine. La phéniramine est également couramment employée dans les collyres utilisés contre les conjonctivites allergiques.

Identification
Phéniramine

Nom UICPA	N,N-diméthyl-3-phénil-3-pyridin-2-yl-propan-1-amine
N^o CAS	86-21-5
N^o ECHA	100.001.506
Code ATC	D04AA06, R06AB05
DrugBank	DB01620
PubChem	4761
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₂₀N₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	240,343 4 ± 0,014 6 g/mol C 79,96 %, H 8,39 %, N 11,66 %, 240,343

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Bien qu'on puisse la trouver seule en tant que médicament, elle est généralement utilisée comme constituant d'une formulation, combinée à d'autres principes actifs : paracétamol, acide ascorbique, etc.

Dérivés chimiques

Les dérivés de la phéniramine incluent la chlorphéniramine, la dexchlorphéniramine, dexbromphéniramine, la triprolidine, et la bromphéniramine. Deux autres dérivés halogénés, l'iodophéniramine et la fluorphéniramine, sont actuellement testés en polythérapie pour le traitement du paludisme et de certains cancers. L'halogénation de la phéniramine accroît son activité d'un facteur 20.

Effets secondaires

La prise de phéniramine peut causer des somnolences, de la bradycardie, et une surdose peut entraîner des troubles du sommeil, nausée, hallucinations, vision trouble, acouphènes, confusion, tremblements[2]…

Les personnes traitées au cortisol sur le long terme devraient éviter la phéniramine, car elle peut causer une baisse des niveaux d'adrénaline (épinéphrine) et entraîner une perte de connaissance.

stéréoisomérie

La phéniramine contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Pratiquement c'est le racémique, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes ( R ) et ( S ) qui est utilisé[3]

Énantiomères de pheniramine
numéro CAS : 56141-72-1	numéro CAS : 23201-92-5

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Pheniramine overdose: MedlinePlus Medical Encyclopedia », sur www.nlm.nih.gov, 23 août 2016 (consulté le 5 septembre 2016)
F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 121, (ISBN 978-3-642-63389-8).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) « Pheniramine overdose: MedlinePlus Medical Encyclopedia », sur www.nlm.nih.gov, 23 août 2016 (consulté le 5 septembre 2016)

[Hager-3] F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 121, (ISBN 978-3-642-63389-8).