Phénoxybenzène

Le phénoxybenzène ou diphényl éther est un composé organique de formule brute C12H10O constitué de deux cycles benzéniques liés par une liaison éther-oxyde (R-O-R').

Phénoxybenzène
Identification
Nom UICPA phénoxybenzène
Synonymes

diphényléther
éther diphénylique
oxyde de diphényle
No CAS 101-84-8
No ECHA 100.002.711
No CE 202-981-2
PubChem 7583
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin incolore
Propriétés chimiques
Formule C12H10O  [Isomères]
Masse molaire[1] 170,207 2 ± 0,010 6 g/mol
C 84,68 %, H 5,92 %, O 9,4 %,
Moment dipolaire 1,17 D [2]
Diamètre moléculaire 0,684 nm [2]
Propriétés physiques
T° fusion 26,9 °C[3]
T° ébullition 258 °C[3]
Solubilité 21 mg·l-1 (eau, 20 °C)[3]
Paramètre de solubilité δ 20,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique 1,07 g·cm-3[3]
T° d'auto-inflammation 610 °C[3]
Point d’éclair 115 °C[3]
Limites d’explosivité dans l’air 0,8 Vol.-%, 55 g/m3
15 Vol.-%, 1060 g/m3 [3]
Pression de vapeur saturante 0,08 mbar à 20 °C
0,16 mbar à 30 °C
0,52 mbar à 50 °C[3]
Point critique 26,86 °C[5]
Point triple 493,65 °C[6], 31,410 7 bar[7]
Thermochimie
ΔfusH° 17,215 kJ·mol-1 à 26,88 °C[8]
ΔvapH° 66,9 kJ·mol-1± 0,3[9]
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,5781 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xi

N
Transport[3]
   3077   
Écotoxicologie
DL50 2 450 mg·kg-1 (souris, oral)[10]
LogP 4,21[11]
Seuil de l’odorat bas : 0,1 ppm[12]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

Comme beaucoup d'éther-oxydes, le phénoxybenzène peut être synthétisé par une réaction de type synthèse de Williamson : le phénol en présence de base forte (donc transformé en phénolate) réagit sur le bromobenzène, la réaction étant catalysée par du cuivre.

PhONa + PhBr → PhOPh + NaBr

Suivant un mécanisme similaire, le phénoxybenzène est un sous-produit important dans l'hydrolyse à haute pression du chlorobenzène pour former du phénol.

Le diphényléther peut également être obtenu par déshydratation intermoléculaire entre deux molécules de phénol. Cette réaction a lieu à 400 °C et en présence de d'oxyde de thorium, ThO2.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  3. Entrée du numéro CAS « 101-84-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19/10/09 (JavaScript nécessaire)
  4. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  5. Marsh, K.N., Recommended Reference Materials for the Realization of Physicochemical Properties, Blackwell Sci. Pub., Oxford, 1987
  6. Ambrose, D.; Broderick, B.E.; Townsend, R., The Critical Temperatures and Pressures of Thirty Organic Compounds, J. Appl. Chem. Biotechnol., 1974, 24, 359.
  7. Glaser, F.; Ruland, H., Untersuchungsen über dampfdruckkurven und kritische daten einiger technisch wichtiger organischer substanzen, Chem. Ing. Techn., 1957, 29, 772.
  8. Ginnings, D.C.; Furukawa, G.T., Heat capacity standards for the range 14 to 1200°K,J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 522-527.
  9. Morawetz, E., Enthalpies of vaporization for a number of aromatic compounds, J. Chem. Thermodyn., 1972, 4, 455.
  10. National Technical Information Service. Vol. 0TS0518143
  11. (en) « Phénoxybenzène », sur ChemIDplus
  12. « Phenyl ether, vapor », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
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