Phénylacétonitrile

Le phénylacétonitrile ou cyanure de benzyle est un composé organique aromatique de formule C6H5CH2CN. Il se présente sous la forme d'un liquide huileux, incolore à l'odeur aromatique. C'est un précurseur de nombreux autres composés[6].

Phénylacétonitrile
Identification
Nom UICPA 2-phénylacétonitrile
Synonymes

cyanure de benzyle
No CAS 140-29-4
No ECHA 100.004.919
No CE 205-410-5
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux incolore à brun, odeur aromatique
Propriétés chimiques
Formule C8H7N  [Isomères]
Masse molaire[1] 117,147 9 ± 0,007 1 g/mol
C 82,02 %, H 6,02 %, N 11,96 %,
Propriétés physiques
T° fusion −26 °C[2]
T° ébullition 233,5 °C[2]
Solubilité 1,7 g·l-1 (eau, 20 °C)
Paramètre de solubilité δ 20,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,015 7 g·cm-3 à 20 °C[2]
T° d'auto-inflammation 590 °C[2]
Point d’éclair 102 °C[2]
Pression de vapeur saturante 0,07 mbar à 20 °C
0,15 mbar à 30 °C
0,7 mbar à 50 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]

T+
Transport[2]
   2470   
Écotoxicologie
DL50 45 500 μg·kg-1 (souris, oral)[4]
10 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
LogP 1,56[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le phénylacétonitrile est produit à partir de chlorure de benzyle et de cyanure de sodium.

Réactions

Les réactions les plus importantes du phénylacétonitrile impliquent son groupe méthylène « activé » qui peut être facilement déprotoné[7],[8].

Utilisations

C'est un important intermédiaire pour la synthèse d'une importante variété de composés utiles, et pour certains dangereux. Il est utilisé pour la production de phénobarbital, du méthylphénidate et d'autres amphétamines. Pour cette raison, il est sur la liste 1 des produits chimiques de la DEA. Il est aussi utilisé pour synthétiser la méthadone, la péthidine et la cétobémidone (en).

C'est aussi un précurseur de la sibutramine et de composés voisins. Par exemple, le phénylacétonitrile réagit avec les 1,3-dihalogénopropanes en présence d'une base forte pour former le précurseur cyclobutane du in SEP-225289 (en). Une voie de synthèse du prolintane (en) implique une réduction de Clemmensen de la pyrovalérone. On peut éviter cette réduction en démarrant la synthèse par une alkylation du phénylacétonitrile suivie par une hydrolyse et une amination réductive.

Sécurité

Le cyanure de benzyle, comme les autres dérivés benzyliques apparentés, est irritant pour la peau et les yeux[6]. Il est toxique, et produit du cyanure d'hydrogène s'il est brûlé.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée du numéro CAS « 140-29-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18 juillet 2010 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
  4. Archives of Toxicology. Vol. 55, Pg. 47, 1984 PMID
  5. National Technical Information Service. Vol. AD277-689.
  6. Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke “Nitriles” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a17_363.
  7. New Reagent for tert-Butoxycarbonylation: 2-tert-Butoxycarbonyloxyimino-2-phenylacetonitrile, Org. Synth., coll. « vol. 6 », , p. 199
  8. α-Phenylcinnamonitrile, Org. Synth., coll. « vol. 3 »,‎ , p. 715.

Liens externes
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