Phényléthyne

Le phényléthyne ou phénylacétylène est un hydrocarbure alcynique contenant un groupe phényle. C'est un liquide incolore visqueux. En recherche, il est parfois utilisé comme un analogue de l'acétylène car, étant liquide, il est plus simple à manipuler qu'un gaz comme l'acétylène.

Phényléthyne
Identification
Nom UICPA éthynylbenzène
Synonymes

phénylacétylène

No CAS 536-74-3
No ECHA 100.007.861
No CE 208-645-1
PubChem 10821
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore visqueux
Propriétés chimiques
Formule C8H6  [Isomères]
Masse molaire[1] 102,133 2 ± 0,006 8 g/mol
C 94,08 %, H 5,92 %,
Moment dipolaire 0,656 ± 0,005 D[2]
Propriétés physiques
fusion −44,8 °C[3]
ébullition 142 à 144 °C[3]
Solubilité
Miscibilité dans l'éthanol, les éthers[5]
Masse volumique 0,928 1 g ml−1 à 20 °C[6]
Point d’éclair 31 °C[6]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 221,2 J mol−1 K−1[3]
ΔfH0gaz 306,6 kJ mol−1[3]
ΔfH0liquide 284,3 kJ mol−1[3]
Δfus 9,46 kJ mol−1 à −45,11 °C[3]
Cp 180,1 J mol−1 K−1 (liquide, 25 °C)

150,41 J mol−1 K−1 (gaz, 126,85 °C)[3]

PCI −4 289,9 kJ mol−1[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,5470[5]
Précautions
SGH[7]
H226, H315, H319, H335, P210, P233, P240, P241, P303+P361+P353 et P305+P351+P338
NFPA 704[8]

 
Écotoxicologie
DL50 100 mg kg−1 (souris, intraveineuse)[4]
LogP 2,53[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

En laboratoire, le phényléthyne peut être préparé par élimination de bromure d'hydrogène (HBr) du dibromostyrène en utilisant de l'amidure de sodium dans l'ammoniac[9] :

Il peut aussi être préparé de la même façon mais en utilisant de l'hydroxyde de potassium en fusion à 200 °C[10].

Caractéristiques physico-chimiques

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50.
  3. (en) « Phenylacetylene », sur NIST/WebBook (consulté le 22 juillet 2009).
  4. (en) « Phényléthyne », sur ChemIDplus (consulté le 22 juillet 2009).
  5. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 2014-2015, 95e éd., 2666 p. (ISBN 978-1-4822-08672), p. 591.
  6. « PHENYLACETYLENE » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 22 juillet 2009.
  7. « Fiche phénylacétylène », Merck [PDF] (consulté le ).
  8. UCB, université du Colorado.
  9. Kenneth N. Campbell et Barbara K. Campbell, Phenylacetylene, Org. Synth., 1963, vol. 4, p. 763.
  10. John C. Hessler, Phenylacetylene, Org. Synth., 1941, vol. 1, p. 438.
  11. Gerhard Hilt, Thomas Vogler, Wilfried Hess et Fabrizio Galbiati, A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes, Chemical Communications, 2005, vol. 2005 (11), p. 1474–1475, DOI:10.1039/b417832g.
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