Phosphite de triméthyle

Le phosphite de triméthyle est une phosphite utilisée comme réactif en synthèse chimique. C'est un liquide très odorant avec un seuil olfactif d'environ 0,1 ppb.

Phosphite de triméthyle
Identification
Nom UICPA phosphite de triméthyle
Synonymes

TMP
triméthylphosphite
triméthoxyphosphine

No CAS 121-45-9
No ECHA 100.004.065
No CE 204-471-5
No RTECS TH1400000
PubChem 8472
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C3H9O3P  [Isomères]
Masse molaire[1] 124,075 5 ± 0,003 9 g/mol
C 29,04 %, H 7,31 %, O 38,68 %, P 24,96 %,
Propriétés physiques
fusion −78 °C [2]
ébullition 111 °C
Masse volumique 1,049 g·cm-3 à 20 °C
d'auto-inflammation 250 °C [2]
Point d’éclair 23 °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air 5.2 - 61.2 Vol.% [2]
Précautions
SGH[2]

Danger
H226, H302, H315, H319, EUH014, P210, P260, P262, P302+P352 et P305+P351+P338
Transport[2]
   2329   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

Le phosphite de triméthyle peut s'oxyder en phosphate de triméthyle et s'isomériser en diméthylméthylphosphonate sous l'effet de la chaleur. Il s'hydrolyse au contact de l'eau pour former du méthanol et de l'acide phosphoreux.

Utilisations

Il est utilisé en synthèse chimique comme réactif dans la réaction de Michaelis-Arbuzov. Cette voie de synthèse est très utilisée pour la formation de phosphonates qui sont des intermédiaires dans la synthèse d'azurants optiques.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « Trimethyl phosphite » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2012 (JavaScript nécessaire)
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