Phosphoéthanolamine

La phosphoéthanolamine, ou phosphoryléthanolamine, est un composé chimique de formule H2N–CH2–CH2–OPO(OH)2. Ce phosphate d'éthanolamine est un constituant important de certains phosphoglycérides, appelés phosphatidyléthanolamines, et des certaines sphingomyélines. Il possède deux valeurs de pKa : 6,51 et 10,39[3].

Phosphoéthanolamine

Structure de la phosphoéthanolamine
Identification
Nom UICPA phosphate de dihydrogène 2-aminoéthyle
Synonymes

O-phosphoryléthanolamine
No CAS 1071-23-4
No ECHA 100.012.717
No CE 213-988-5
No RTECS KJ5830000
PubChem 1015
ChEBI 17553
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C2H8NO4P
Masse molaire[1] 141,063 ± 0,003 6 g/mol
C 17,03 %, H 5,72 %, N 9,93 %, O 45,37 %, P 21,96 %,
Précautions
SGH[2]

Danger
H314, P280, P310 et P305+P351+P338
Transport[2]
-
   3261   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Controverse brésilienne

Pendant des années, Gilberto Chierice, professeur de chimie au campus de São Carlos de l'université de São Paulo, a utilisé les ressources d'un laboratoire du campus pour fabriquer, distribuer et promouvoir officieusement le médicament auprès des patients atteints de cancer sans qu'il ait été soumis à des essais cliniques. En , les administrateurs de l'université ont commencé à empêcher le professeur de poursuivre cette pratique. En , plusieurs tribunaux brésiliens ont statué en faveur des plaignants qui voulaient avoir le droit de tester le composé. Cependant, un tribunal d'État a annulé la décision des tribunaux inférieurs un mois plus tard. Jailson Bittencourt de Andrade, secrétaire du ministère brésilien de la science et de la technologie, a déclaré que le ministère prévoit de financer d'autres recherches sur le composé, mais qu'il faudra des années avant qu'une détermination puisse être faite sur la sécurité et l'efficacité de la phosphoryléthanolamine chez l'homme.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) A.T. Myller, J.J. Karhe et T.T. Pakkanen, « Preparation of aminofunctionalized TiO2 surfaces by binding of organophosphates », Applied Surface Science, vol. 257, no 5,‎ , p. 1616–1622 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.apsusc.2010.08.109
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