Phosphocholine

La phosphocholine est un intermédiaire de la biosynthèse de la phosphatidylcholine. Elle est formée par la choline kinase par phosphorylation de la choline à l'aide d'ATP.

Identification
Phosphocholine

Structure de la phosphocholine
N^o CAS	107-73-3
N^o CE	203-516-6
PubChem	1014
ChEBI	18132
SMILES	C[N+](C)(C)CCOP(=O)(O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H14NO4P/c1-6(2,3)4-5-10-11(7,8)9/h4-5H2,1-3H3,(H-,7,8,9)/p+1 Std. InChIKey : YHHSONZFOIEMCP-UHFFFAOYSA-O
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₁₅N O₄P [Isomères]
Masse molaire[1]	184,150 7 ± 0,006 5 g/mol C 32,61 %, H 8,21 %, N 7,61 %, O 34,75 %, P 16,82 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On la trouve également par modification post-traductionnelle des nématodes dans le placenta humain pour neutraliser la réponse immunitaire de l'hôte[2]^,[3]. C'est également l'une des cibles auxquelles se lie la protéine C réactive (CRP)[4], permettant d'identifier les cellules endommagées pour phagocytose ultérieure dans le cadre de la réponse immunitaire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) T. M. Lovell, R. J. Woods, D. J. Butlin et al., « Identification of a novel mammalian post-translational modification, phosphocholine, on placental secretory polypeptides », J. Mol. Endocrinol., vol. 39, n^o 3,‎ septembre 2007, p. 189-198 (PMID 17766644, PMCID 2189575, DOI 10.1677/JME-07-0007)
(en) « Placenta 'fools body's defences' », BBC News,‎ 10 novembre 2007 (lire en ligne, consulté le 22 mai 2010)
(en) D. Thompson, M. B. Pepys, S. P. Wood, « The physiological structure of human C-reactive protein and its complex with phosphocholine. », Structure, vol. 7, n^o 2,‎ 1999, p. 169-177 (PMID 10368284, DOI 10.1016/S0969-2126(99)80023-9)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) T. M. Lovell, R. J. Woods, D. J. Butlin et al., « Identification of a novel mammalian post-translational modification, phosphocholine, on placental secretory polypeptides », J. Mol. Endocrinol., vol. 39, n^o 3,‎ septembre 2007, p. 189-198 (PMID 17766644, PMCID 2189575, DOI 10.1677/JME-07-0007)

[3] (en) « Placenta 'fools body's defences' », BBC News,‎ 10 novembre 2007 (lire en ligne, consulté le 22 mai 2010)

[4] (en) D. Thompson, M. B. Pepys, S. P. Wood, « The physiological structure of human C-reactive protein and its complex with phosphocholine. », Structure, vol. 7, n^o 2,‎ 1999, p. 169-177 (PMID 10368284, DOI 10.1016/S0969-2126(99)80023-9)