Picrotoxine

La picrotoxine est un composé chimique extrait de la coque du Levant (Anamirta cocculus). Toxique pour l'Homme, sa prise provoque des convulsions.

Identification
Picrotoxine


N^o CAS	124-87-8
N^o ECHA	100.004.288
DrugBank	APRD00269
PubChem	5360688
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H18O7.C15H16O6/c1-12(2,18)6-7-10(16)20-8(6)9-13(3)14(7,19)4-5-15(13,22-5)11(17)21-9;1-5(2)7-8-11(16)19-9(7)10-13(3)14(8,18)4-6-15(13,21-6)12(17)20-10/h5-9,18-19H,4H2,1-3H3;6-10,18H,1,4H2,2-3H3/t5-,6+,7-,8-,9-,13-,14-,15+;6-,7+,8-,9-,10-,13-,14-,15+/m11/s1 InChIKey : VJKUPQSHOVKBCO-AHMKVGDJBY Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H18O7.C15H16O6/c1-12(2,18)6-7-10(16)20-8(6)9-13(3)14(7,19)4-5-15(13,22-5)11(17)21-9;1-5(2)7-8-11(16)19-9(7)10-13(3)14(8,18)4-6-15(13,21-6)12(17)20-10/h5-9,18-19H,4H2,1-3H3;6-10,18H,1,4H2,2-3H3/t5-,6+,7-,8-,9-,13-,14-,15+;6-,7+,8-,9-,10-,13-,14-,15+/m11/s1 Std. InChIKey : VJKUPQSHOVKBCO-AHMKVGDJSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₀H₃₄O₁₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	602,583 2 ± 0,030 3 g/mol C 59,8 %, H 5,69 %, O 34,52 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle est constituée par un mélange équimoléculaire de picrotoxinine et de picrotine, mais seule la picrotoxinine est active biologiquement[2]. Ces deux composés diffèrent par l'existence d'un groupement dimethylmethanol dans la picrotine, au lieu d'un groupement isopropenyl dans la picrotoxinine (soit une différence se ramenant aux atomes d'une molécule d'eau).

Cible biologique

La picrotoxine est un inhibiteur des canaux ioniques GABA_A qui sont les principaux canaux inhibiteurs du système nerveux central des vertébrés. Leur inhibition revient donc à une augmentation de l'activité électrique du cerveau, source des convulsions.

L'inhibition des canaux par la picrotoxine ne survient que si les canaux GABA_A sont activés. De fait, les recherches montrent que la picrotoxine ferme le pore ionique par lequel s'engouffrent les ions chlorure dans le neurone. Le site de fixation de la picrotoxine n'est pas accessible dans l'état fermé, quiescent, du canal.

Utilisation thérapeutique

La picrotoxine peut être utilisée pour traiter une intoxication aiguë aux barbituriques. Les barbituriques maintiennent les canaux GABA_A ouverts plus longtemps que la normale. Son action inhibitrice sur les canaux ouverts font de la picrotoxine un traitement de choix pour ce type d'empoisonnement, qui peut survenir au cours d'une anesthésie générale ou après une tentative de suicide médicamenteux (somnifères).

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Jarboe C. H., Poerter L. A. and Buckler R. T. (1968) Structural aspects of picrotoxinin action. J. Med. Chem. 11, 729–731.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Jarboe C. H., Poerter L. A. and Buckler R. T. (1968) Structural aspects of picrotoxinin action. J. Med. Chem. 11, 729–731.