Pingouinone

La pingouinone[alpha 1] est un composé chimique de formule (CH₃)₄C₆H₂O. Elle est surtout connue pour son nom d'usage, qui lui a été donné par les chimistes en référence à sa formule topologique qui évoque la silhouette d'un manchot, communément appelé pingouin (penguin en anglais)[2]^,[3].

Königspinguin, Fritz Hug, 1968.

Identification
Pingouinone


Structure de la pingouinone
Nom UICPA	3,4,4,5-tétraméthylcyclohexa-2,5-dién-1-one
N^o CAS	34014-87-4
PubChem	12564106
SMILES	CC1=CC(=O)C=C(C1(C)C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H14O/c1-7-5-9(11)6-8(2)10(7,3)4/h5-6H,1-4H3 Std. InChIKey : RHIYIMQPIGYWEK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₄O [Isomères]
Masse molaire[1]	150,217 6 ± 0,009 3 g/mol C 79,96 %, H 9,39 %, O 10,65 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Bien qu'il s'agisse d'une diénone, elle ne peut faire l'objet d'un réarrangement diénone-phénol, même sous l'action de l'acide trifluoroacétique CF₃COOH, en raison des substituants méthyle en positions 3 et 5 qui bloquent le mouvement de l'un des deux substituants en position 4 pour permettre la conversion en phénol[4].

Notes et références

Notes

Le nom « pingouinone » est une traduction du nom anglophone penguinone mais ne peut être attesté en français faute de littérature francophone traitant du sujet.

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Paul W. May, « Molecules with Silly or Unusual Names », sur http://www.chm.bris.ac.uk/, Université de Bristol (consulté le 29 novembre 2020).
(en) Paul W. May, Molecules with Silly or Unusual Names, Imperial College London, 2008, p. 35. (ISBN 978-1848162075).
(de) Bernd Hagenbruch et Siegfried Hünig, « Ein Beitrag zur Dienon‐Phenol‐Umlagerung », Chemische Berichte, vol. 116, n^o 12,‎ décembre 1983, p. 3884-3894 (DOI 10.1002/cber.19831161212, lire en ligne).

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[2] Le nom « pingouinone » est une traduction du nom anglophone penguinone mais ne peut être attesté en français faute de littérature francophone traitant du sujet.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) Paul W. May, « Molecules with Silly or Unusual Names », sur http://www.chm.bris.ac.uk/, Université de Bristol (consulté le 29 novembre 2020).

[978-1848162075-4] (en) Paul W. May, Molecules with Silly or Unusual Names, Imperial College London, 2008, p. 35. (ISBN 978-1848162075).

[10.1002/cber.19831161212-5] (de) Bernd Hagenbruch et Siegfried Hünig, « Ein Beitrag zur Dienon‐Phenol‐Umlagerung », Chemische Berichte, vol. 116, n^o 12,‎ décembre 1983, p. 3884-3894 (DOI 10.1002/cber.19831161212, lire en ligne).