Pipérazine

La pipérazine est un composé organique constitué d'un cycle saturé à six atomes contenant deux atomes d'azote en positions opposées. La pipérazine se présente sous forme de petits cristaux déliquescents. Elle est également utilisée dans le traitement de certaines parasitoses.

Pipérazine

Structure de la pipérazine

Identification

Nom UICPA

Pipérazine

Synonymes

antirène
1,4-diazinane
1,4-diazacyclohexane
hexahydropirazine

N^o CAS

110-85-0

N^o ECHA

100.003.463

N^o CE

203-808-3

Apparence

cristaux hygroscopiquesincolores ou flocons blancs, d'odeur âcre[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₄H₁₀N₂ [Isomères]

Masse molaire[2]

86,135 6 ± 0,004 3 g/mol
C 55,78 %, H 11,7 %, N 32,52 %,

Propriétés physiques

T° fusion

106 °C[1]

T° ébullition

146 °C[1]

Solubilité

dans l'eau à 20 °C : 150 g·l^-1[1]

Masse volumique

1,1 g·cm^-3[1]

T° d'auto-inflammation

320 °C[1]

Point d’éclair

65 °C[1]

Limites d’explosivité dans l’air

4–14 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 21 Pa[1]

Thermochimie

C_p

équation[3] : $C_{P}=(-64.055)+(7.9174E-1)\times T+(-6.6296E-4)\times T^{2}+(2.4423E-7)\times T^{3}+(-3.0828E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
119,299 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	119 230	1 384
378	104,85	153 058	1 777
418	144,85	167 953	1 950
458	184,85	181 604	2 108
498	224,85	194 083	2 253
538	264,85	205 460	2 385
578	304,85	215 807	2 505
618	344,85	225 189	2 614
658	384,85	233 672	2 713
698	424,85	241 320	2 802
738	464,85	248 195	2 881
778	504,85	254 356	2 953
818	544,85	259 861	3 017
858	584,85	264 766	3 074
899	625,85	269 229	3 126

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	273 083	3 170
979	705,85	276 496	3 210
1 019	745,85	279 515	3 245
1 059	785,85	282 187	3 276
1 099	825,85	284 557	3 304
1 139	865,85	286 666	3 328
1 179	905,85	288 557	3 350
1 219	945,85	290 268	3 370
1 259	985,85	291 835	3 388
1 299	1 025,85	293 295	3 405
1 339	1 065,85	294 679	3 421
1 379	1 105,85	296 021	3 437
1 419	1 145,85	297 348	3 452
1 459	1 185,85	298 689	3 468
1 500	1 226,85	300 105	3 484

Précautions

SGH[4]

Danger

H314, H317, H334 et H412

-
2579

Écotoxicologie

LogP

-1,17[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Au sens large, les pipérazines constituent une vaste classe de composés chimiques, construits autour d'un noyau pipérazine, dont beaucoup sont dotés de propriétés pharmacologiques intéressantes.

La pipérazine peut aussi être utilisée comme catalyseur dans le traitement des gaz par les amines : elle améliore la capacité de la N-méthyldiéthanolamine (qu'on appelle alors N-méthyldiéthanolamine activée, ou aMDEA) à capter le CO₂[5].

Propriétés chimiques

La pipérazine soluble dans l'eau, est une base faible (pKa 9,82 et 5,68). Le pH d'une solution aqueuse à 10 % est d'environ 11,3.

Usage médical[6]

La pipérazine agit par blocage neuromusculaire sur certaines familles d'helminthes :

les Oxyures ;
les Ascaris.

Voir aussi

Liens externes

Fiche internationale de sécurité

Notes et références

PIPERAZINE (anhydre), Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
Numéro index 612-057-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
[PDF](en) « Piperazine – Why It's Used and How It Works », The contactor, Otimeas Treating, Inc, vol. 2, n^o 4,‎ 2008 (lire en ligne)
« VIDAL - Pipérazine », sur www.vidal.fr (consulté le 26 mars 2018).

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[ICSC-1] PIPERAZINE (anhydre), Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yaws-3] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)

[SGH-4] Numéro index 612-057-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[5] [PDF](en) « Piperazine – Why It's Used and How It Works », The contactor, Otimeas Treating, Inc, vol. 2, n^o 4,‎ 2008 (lire en ligne)

[6] « VIDAL - Pipérazine », sur www.vidal.fr (consulté le 26 mars 2018).