Prégnane

Le prégnane est un alcane polycyclique, dérivé du stérane. C'est plus précisément un gonane substitué (10β,13β-diméthyl-17β-éthylgonane), existant en deux stéréoisomères, le 5α-prégnane et le 5β-prégnane qui diffèrent par la façon dont le cycle A s'accroche au cycle B: l'isomère trans (5α) présente l'atome d'hydrogène et le groupe méthyle en C10 de part et d'autre du plan moyen, tandis que l'isomère cis (5β) les a du même côté.

Identification
Prégnane

Nom UICPA	(8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-éthyl-10,13-diméthyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tétradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrène
N^o CAS	24909-91-9
PubChem	6857422
SMILES	CC[C@H]4CC[C@@H]3[C@]4(C)CC[C@H]2[C@H]3CCC1CCCC[C@@]12C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1/C21H36/c1-4-15-9-11-18-17-10-8-16-7-5-6-13-20(16,2)19(17)12-14-21(15,18)3/h15-19H,4-14H2,1-3H3/t15-,16?,17-,18-,19-,20-,21+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₃₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	288,510 5 ± 0,019 3 g/mol C 87,42 %, H 12,58 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'isomère 5β est un précurseur des progestérones, des alcools préganique, de cétones et de plusieurs hormones corticosurrénales. On trouve dans l'urine beaucoup de métabolites des 5β-prégnanes.

Dérivés

Prégnanes

Les prégnanes sont des dérivés de stéroïde possèdent les carbones 1 à 21. La plupart des prégnanes significatifs se divisent en deux groupes les prégnènes et les prégnadiènes. Il existe une troisième classe, les prégnatriènes.

Dans la nomenclature des stéroïdes, les prégnanes possèdent les carbones 1 à 21

Prégnène

Cortisone

Les prégnènes possède une liaison double. On compte parmi eux :

Pregnadiène

Cyprotérone

Les prégnènes possède deux liaisons doubles. On compte parmi eux :

la cyprotérone
le danazol
le fluocinonide

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Pregnane » (voir la liste des auteurs).

Portail de la biochimie
Portail de la chimie
Portail de la transidentité

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.