Propadiène

Le propadiène ou allène est le premier représentant des allènes, à savoir les hydrocarbures présentant deux doubles liaisons C=C directement enchaînées. Sa formule brute est : C₃H₄.

Propadiène

Identification

Nom UICPA

Propan-1,2-diène

Synonymes

allène
propanediène
diméthylèneméthane

N^o CAS

463-49-0

N^o ECHA

100.006.670

N^o CE

207-335-3

ChEBI

Propriétés chimiques

C₃H₄ [Isomères]

40,063 9 ± 0,002 7 g/mol
C 89,94 %, H 10,06 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−136,3 °C

T° ébullition

−34,5 °C [2]

Solubilité

insoluble dans l'eau

Limites d’explosivité dans l’air

1,7 % -17 %

Pression de vapeur saturante

7,096 bar (20 °C)
9,1 bar (30 °C)
14,8 bar(50 °C)

Viscosité dynamique

7,72 × 10⁻⁶ Pa s (1,013 bar et 0 °C, gaz)

Point critique

120,85 °C [2], 54,7 bar [3]

Thermochimie

C_p

équation[4] : $C_{P}=(28.504)+(8.1576E-2)\times T+(1.0896E-4)\times T^{2}+(-1.4641E-7)\times T^{3}+(4.5759E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 50 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
58,993 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
50	−223,15	32 837	820
146	−127,15	42 302	1 056
195	−78,15	47 535	1 186
243	−30,15	52 820	1 318
291	17,85	58 190	1 452
340	66,85	63 693	1 590
388	114,85	69 044	1 723
436	162,85	74 303	1 855
485	211,85	79 527	1 985
533	259,85	84 462	2 108
581	307,85	89 180	2 226
630	356,85	93 742	2 340
678	404,85	97 938	2 445
726	452,85	101 846	2 542
775	501,85	105 526	2 634

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
823	549,85	108 821	2 716
871	597,85	111 810	2 791
920	646,85	114 551	2 859
968	694,85	116 945	2 919
1 016	742,85	119 068	2 972
1 065	791,85	120 979	3 020
1 113	839,85	122 631	3 061
1 161	887,85	124 100	3 098
1 210	936,85	125 454	3 131
1 258	984,85	126 684	3 162
1 306	1 032,85	127 873	3 192
1 355	1 081,85	129 105	3 222
1 403	1 129,85	130 395	3 255
1 451	1 177,85	131 838	3 291
1 500	1 226,85	133 549	3 333

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

9,692 ± 0,004 eV (gaz)[5]

Précautions

Directive 67/548/EEC

F+

Phrases R : 12,

Phrases S : 9, 16, 33,

Transport

239
2200

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse et tautomérie

La préparation du propadiène démarre à partir de bromure d'allyle. Ce dernier est converti avec du brome en 1,2,3-tribromopropane (en) qui subit ensuite une déshydrohalogénation en 2,3-dibromopropène. Finalement, une réduction à l'aide de poudre de zinc donne le propadiène[6]:

Le propadiène est en fait en équilibre tautomérique avec le propyne, le mélange étant appelé MAPD pour MéthylAcétylène (nom trivial du propyne)-PropaDiène :

H₃CC≡CH ⇌ H₂C=C=CH₂ avec Keq = 0,22 (270 °C)/ 0,1 (5 °C)

Le MAPD apparaît comme un produit secondaire, souvent indésirable, dans le craquage de propane en propène, un composé de première importance dans l'industrie chimique. Ce MAPD interfère dans la polymérisation catalytique du propène[7].

Caractéristiques

Symétries de l'allène.

Phase liquide :
- Point d'ébullition (1,013 bar) : −34,4 °C
- Masse volumique de la phase liquide (1,013 bar au point d'ébullition) : 657,5 kg·m^-3
- Équivalent gaz/liquide (1,013 bar et 15 °C) : 386 vol/vol
- Chaleur latente de vaporisation (1,013 bar au point d'ébullition) : 464,73 kJ/kg

Phase gazeuse :
- Masse volumique du gaz (1,013 bar au point d'ébullition) : 2,12 kg·m^-3
- Masse volumique de la phase gazeuse (1,013 bar et 15 °C) : 1,69 kg·m^-3
- Facteur de compressibilité (Z) (1,013 bar et 15 °C) : 0,9839
- Masse volumique (air = 1) (1,013 bar et 21 °C) : 1,41
- Chaleur spécifique à pression constante (Cp) (1,013 bar et 25 °C) : 0,073 kJ/(mole.K)

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, n^o 4,‎ 4 août 2003, p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431)
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Hauptmann/Graefe/Remane, "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig, 1980, p. 230.
Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel, Propyne,Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.m22_m01.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[CriticalTmpII-2] (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, n^o 4,‎ 4 août 2003, p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431)

[3] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-4] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)

[ouvrage-5] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[6] Hauptmann/Graefe/Remane, "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig, 1980, p. 230.

[7] Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel, Propyne,Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.m22_m01.