Acide propanoïque

L'acide propanoïque ou acide propionique (venant du grec "pion" voulant dire "gras") est un acide carboxylique saturé à 3 atomes de carbone à utilisation médicale ou en arôme parfumant.

Acide propanoïque

Identification

Nom UICPA

Acide propanoïque

Synonymes

Acide propionique
Acide éthylformique
Acide méthylacétique

N^o CAS

79-09-4

N^o ECHA

100.001.070

N^o CE

201-176-3

N^o E

E280

Apparence

liquide incolore, huileux, d'odeur âcre[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₃H₆O₂ [Isomères]

Masse molaire[2]

74,078 5 ± 0,003 4 g/mol
C 48,64 %, H 8,16 %, O 43,2 %,

pKa

4,87

Diamètre moléculaire

0,518 nm [3]

Propriétés physiques

T° fusion

−21 °C[1]

T° ébullition

141 °C[1]

Solubilité

dans l'eau : très bonne[1]

Paramètre de solubilité δ

26,4 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[3]

Masse volumique

0,99 g·cm^-3[1]

équation[4] : $\rho =1.1041/0.25659^{(1+(1-T/600.81)^{0.26874})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 252,45 à 600,81 K.
Valeurs calculées :
0,98811 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
252,45	−20,7	13,933	1,03214
275,67	2,52	13,63524	1,01008
287,29	14,14	13,48314	0,99882
298,9	25,75	13,32863	0,98737
310,51	37,36	13,17157	0,97574
322,12	48,97	13,01177	0,9639
333,73	60,58	12,84905	0,95185
345,35	72,2	12,68322	0,93956
356,96	83,81	12,51402	0,92703
368,57	95,42	12,3412	0,91422
380,18	107,03	12,16447	0,90113
391,79	118,64	11,98347	0,88772
403,41	130,26	11,79783	0,87397
415,02	141,87	11,6071	0,85984
426,63	153,48	11,41073	0,8453

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
438,24	165,09	11,20812	0,83029
449,85	176,7	10,99853	0,81476
461,47	188,32	10,78105	0,79865
473,08	199,93	10,5546	0,78187
484,69	211,54	10,31781	0,76433
496,3	223,15	10,06895	0,7459
507,91	234,76	9,80574	0,7264
519,53	246,38	9,52514	0,70561
531,14	257,99	9,22289	0,68322
542,75	269,6	8,89273	0,65876
554,36	281,21	8,52482	0,63151
565,97	292,82	8,10205	0,60019
577,59	304,44	7,58966	0,56223
589,2	316,05	6,89186	0,51054
600,81	327,66	4,303	0,31876

T° d'auto-inflammation

485 °C[1]

Point d’éclair

54 °C (coupelle fermée); 57 °C (coupelle ouverte)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

2,1–12 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 390 Pa[1]

équation[4] : $P_{vs}=exp(54.552+{\frac {-7149.4}{T}}+(-4.2769)\times ln(T)+(1.1843E-18)\times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 252,45 à 600,81 K.
Valeurs calculées :
495,5 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
252,45	−20,7	13,142
275,67	2,52	98,04
287,29	14,14	234,48
298,9	25,75	520,55
310,51	37,36	1 082,02
322,12	48,97	2 121,39
333,73	60,58	3 947,84
345,35	72,2	7 011,66
356,96	83,81	11 941,54
368,57	95,42	19 582,61
380,18	107,03	31 032,98
391,79	118,64	47 676,18
403,41	130,26	71 207,51
415,02	141,87	103 652,47
426,63	153,48	147 376,06

T (K)	T (°C)	P (Pa)
438,24	165,09	205 082,53
449,85	176,7	279 805,51
461,47	188,32	374 889,45
473,08	199,93	493 963,54
484,69	211,54	640 909,78
496,3	223,15	819 827,13
507,91	234,76	1 034 993,88
519,53	246,38	1 290 830,37
531,14	257,99	1 591 864,09
542,75	269,6	1 942 699,12
554,36	281,21	2 347 991,63
565,97	292,82	2 812 432,99
577,59	304,44	3 340 741,77
589,2	316,05	3 937 665,64
600,81	327,66	4 608 000

Viscosité dynamique

1 × 10⁻³ Pa s

Point critique

54,0 bar, 338,85 °C [5]

Thermochimie

C_p

équation[4] : $C_{P}=(213660)+(-702.70)\times T+(1.6605)\times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 252,45 à 414,32 K.
Valeurs calculées :
151,758 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
252,45	−20,7	142 090	1 918
263	−10,15	143 705	1 940
268	−5,15	144 600	1 952
274	0,85	145 784	1 968
279	5,85	146 862	1 983
284	10,85	148 022	1 998
290	16,85	149 525	2 018
295	21,85	150 869	2 037
301	27,85	152 590	2 060
306	32,85	154 116	2 080
311	37,85	155 726	2 102
317	43,85	157 766	2 130
322	48,85	159 558	2 154
327	53,85	161 433	2 179
333	59,85	163 792	2 211

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
338	64,85	165 850	2 239
344	70,85	168 428	2 274
349	75,85	170 668	2 304
354	80,85	172 991	2 335
360	86,85	175 889	2 374
365	91,85	178 395	2 408
371	97,85	181 511	2 450
376	102,85	184 200	2 487
381	107,85	186 971	2 524
387	113,85	190 407	2 570
392	118,85	193 361	2 610
398	124,85	197 015	2 660
403	129,85	200 152	2 702
408	134,85	203 372	2 745
414,32	141,17	207 560	2 802

équation[6] : $C_{P}=(-0.970)+(3.8307E-1)\times T+(-3.0872E-4)\times T^{2}+(1.3886E-7)\times T^{3}+(-2.6720E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
89,268 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	89 233	1 205
378	104,85	106 674	1 440
418	144,85	114 538	1 546
458	184,85	121 883	1 645
498	224,85	128 742	1 738
538	264,85	135 149	1 824
578	304,85	141 138	1 905
618	344,85	146 737	1 981
658	384,85	151 976	2 052
698	424,85	156 883	2 118
738	464,85	161 481	2 180
778	504,85	165 797	2 238
818	544,85	169 850	2 293
858	584,85	173 663	2 344
899	625,85	177 341	2 394

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	180 722	2 440
979	705,85	183 915	2 483
1 019	745,85	186 933	2 523
1 059	785,85	189 788	2 562
1 099	825,85	192 492	2 598
1 139	865,85	195 053	2 633
1 179	905,85	197 479	2 666
1 219	945,85	199 776	2 697
1 259	985,85	201 947	2 726
1 299	1 025,85	203 995	2 754
1 339	1 065,85	205 921	2 780
1 379	1 105,85	207 724	2 804
1 419	1 145,85	209 402	2 827
1 459	1 185,85	210 951	2 848
1 500	1 226,85	212 398	2 867

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

10,525 ± 0,003 eV (gaz)[7]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

1,397

Précautions

SGH[8]

Danger

H314

SIMDUT[9]

B3, D1B, E,

80
1848

Écotoxicologie

LogP

0,33[1]

Seuil de l’odorat

bas : 0,02 ppm
haut : 0,17 ppm[10]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Historique et étymologie

Cet acide a été découvert par Johann Gottlieb en 1844 dans les produits de dégradation du sucre. Peu de temps après il a été synthétisé par d'autres voies par des chimistes qui n'ont pas fait tout de suite le lien. C'est le français Jean-Baptiste Dumas qui a mis en relation ces produits baptisant l'acide nouvellement caractérisé acide propionique (du grec protos=premier et pion=gras) en référence à sa particularité de plus léger des acides gras, c'est-à-dire capable de donner du savon par saponification.

Les odeurs corporelles sont dues en partie à cette molécule qui est un produit de dégradation des acides aminés et des acides gras à chaîne carbonée longue par les bactéries de la flore cutanée résidente et saprophyte, du genre Brevibacterium et Propionibacterium[11].

Description

Cet acide se présente sous la forme d'un liquide incolore, corrosif et à l'odeur désagréable. Il est miscible à l'eau mais peut être relargué par simple ajout de sel. À l'état gazeux il présente un point commun avec ses homologues plus légers, à savoir une forte entorse à la loi des gaz parfaits ; en effet il reste à l'état de dimère lié par liaison hydrogène en phase gazeuse. Il a les propriétés communes à tous les acides carboxyliques comme la possibilité de former des amides, esters, anhydrides et autres halogénures d'acyles. Il peut aussi subir une halogénation de Hell-Volhard-Zelinsky qui consiste en une α-halogénation par le brome en présence de PBr₃.

Production

La production industrielle d'acide propionique se fait par oxydation de propanal. La présence de catalyseur à base de cobalt ou de manganèse rend la réaction rapide même à température ambiante. En pratique on travaille entre 40 et 50 °C. L'équation de la réaction est:

CH₃CH₂CHO + ¹⁄₂ O₂ → CH₃CH₂COOH.

Il y a aussi une autre filière de production de cet acide comme sous-produit de la synthèse d'acide acétique. Autrefois importante, cette filière est devenue mineure dans la production d'acide.

Utilisations

Cet acide est un intermédiaire chimique très utile. On s'en sert pour modifier les fibres de cellulose synthétique. Il intervient dans la synthèse de médicaments comme les anti-inflammatoires (Ibuprofène...). Enfin des esters de cet acide sont utilisés comme solvant ou comme intermédiaire dans la synthèse de composant de parfum ou d'arôme.

En médecine vétérinaire

Le propionate, précurseur d'acide gras, est une source énergétique particulièrement recherchée lors d'absence ou de diminution de motricité du rumen. Sous forme de sel de calcium, il possède des propriétés antimoussantes. Il est utilisé chez les bovins, ovins et caprins pour les troubles digestifs (météorisations et iléus entre autres).

Effets pathogènes potentiels

Une trop grande quantité d'acide propanoïque dans l'organisme pourrait être la cause de certains cas d'autisme régressif[12]^,[13]^,[14]^{[source insuffisante]}. Notamment lorsqu'il est produit en trop grande quantité par la flore intestinale (proportion anormale de clostridium dans le tube digestif) du sujet atteint.

Notes et références

ACIDE PROPIONIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Numéro index 607-089-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Acide propionique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
« Propionic acid », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
(en) Jeffrey C. Pommerville, Fundamentals of Microbiology, Jones & Bartlett Publishers, 2013, p. 427-428.
Autisme régressif et Acide propionique
« david_patchel_evans_f », sur www.amc.ca (consulté le 20 juin 2012)
Kelly A. Foley, Derrick F. MacFabe, Martin Kavaliers et Klaus-Peter Ossenkopp, « Sexually dimorphic effects of prenatal exposure to lipopolysaccharide, and prenatal and postnatal exposure to propionic acid, on acoustic startle response and prepulse inhibition in adolescent rats: relevance to autism spectrum disorders », Behavioural Brain Research, vol. 278,‎ 1^er février 2015, p. 244–256 (ISSN 1872-7549, PMID 25300465, DOI 10.1016/j.bbr.2014.09.032, lire en ligne, consulté le 3 septembre 2022)

Voir aussi

Articles connexes

Lien externe

Fiche internationale de sécurité ;

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[ICSC-1] ACIDE PROPIONIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yitzhak_Marcus-3] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[Perry’s-4] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[5] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-6] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)

[ouvrage-7] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[SGH-8] Numéro index 607-089-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-9] « Acide propionique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009

[hazmap-10] « Propionic acid », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[11] (en) Jeffrey C. Pommerville, Fundamentals of Microbiology, Jones & Bartlett Publishers, 2013, p. 427-428.

[12] Autisme régressif et Acide propionique

[13] « david_patchel_evans_f », sur www.amc.ca (consulté le 20 juin 2012)

[14] Kelly A. Foley, Derrick F. MacFabe, Martin Kavaliers et Klaus-Peter Ossenkopp, « Sexually dimorphic effects of prenatal exposure to lipopolysaccharide, and prenatal and postnatal exposure to propionic acid, on acoustic startle response and prepulse inhibition in adolescent rats: relevance to autism spectrum disorders », Behavioural Brain Research, vol. 278,‎ 1^er février 2015, p. 244–256 (ISSN 1872-7549, PMID 25300465, DOI 10.1016/j.bbr.2014.09.032, lire en ligne, consulté le 3 septembre 2022)