Proscaline

La proscaline, ou 3,5-diméthoxy-4-propoxyphényléthylamine, est une substance ayant des propriétés psychédéliques, hallucinogènes et enthéogènes. Elle partage des caractéristiques réactionnelles et structurales avec la mescaline et l'escaline.

Identification
Proscaline

Structure de la proscaline
Nom UICPA	3,5-diméthoxy-4-(n)-propoxyphénéthylamine
N^o CAS	39201-78-0
SMILES	COc1cc(cc(OC)c1OCCC)CCN PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H21NO3/c1-4-7-17-13-11(15-2)8-10(5-6-14)9-12(13)16-3/h8-9H,4-7,14H2,1-3H3 InChIKey : HYWLMSUAZVDUFW-UHFFFAOYAZ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C13H21NO3/c1-4-7-17-13-11(15-2)8-10(5-6-14)9-12(13)16-3/h8-9H,4-7,14H2,1-3H3 Std. InChIKey : HYWLMSUAZVDUFW-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore ou légèrement jaune
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₂₁N O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	239,310 7 ± 0,013 g/mol C 65,25 %, H 8,84 %, N 5,85 %, O 20,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion	170 à 172 °C (Hydrochlorate)
Caractère psychotrope
Catégorie	Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation	Ingestion
Risque de dépendance	Inexistant
Composés apparentés
Autres composés	Mescaline, escaline

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

La proscaline fut synthétisée pour la première fois par le pharmacologiste et chimiste Alexander Shulgin. On la retrouve dans son livre PiHKAL.

Chimie

La proscaline est un composé de la famille des phényléthylamines. Il est l'homologue 4-propyl oxy de la mescaline. Il existe un composé homologue à la proscaline: la 3,5-diméthoxy-4-(n)-propoxy-amphétamine. Cette dernière molécule est encore peu connue[2].

Effets

La proscaline demeure une substance aux effets méconnus, n'ayant été expérimentée que par peu d'individus.

Voir aussi

Sources et références

(en) Page du livre PiHKAL sur la proscaline
(en) Présentation du livre Pihkal sur Erowid
1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) « PROSCALINE; 3,5-DIMETHOXY-4-(n)-PROPOXYPHENETHYLAMINE », sur erowid.org (consulté le 3 septembre 2016)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) « PROSCALINE; 3,5-DIMETHOXY-4-(n)-PROPOXYPHENETHYLAMINE », sur erowid.org (consulté le 3 septembre 2016)