Prunasine

La prunasine, ou prunasoside, est un glycoside cyanogène, synthétisé par diverses espèces de plantes, notamment dans le genre Prunus, d'où son nom. Chimiquement, elle est le glucoside du (R)-mandélonitrile.

Identification
Prunasine

Nom UICPA	(2R)-2-phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxyacétonitrile
Synonymes	(R)-Prunasine D-Prunasine D-Mandélonitrile-bêta-D-glucoside
N^o CAS	99-18-3
N^o ECHA	100.002.489
N^o CE	202-738-0
PubChem	119033
SMILES	C1=CC(=CC=C1[C@@H](C#N)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H17NO6/c15-6-9(8-4-2-1-3-5-8)20-14-13(19)12(18)11(17)10(7-16)21-14/h1-5,9-14,16-19H,7H2/t9-,10+,11+,12-,13+,14+/m0/s1 InChIKey : ZKSZEJFBGODIJW-GMDXDWKABY Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H17NO6/c15-6-9(8-4-2-1-3-5-8)20-14-13(19)12(18)11(17)10(7-16)21-14/h1-5,9-14,16-19H,7H2/t9-,10+,11+,12-,13+,14+/m0/s1 Std. InChIKey : ZKSZEJFBGODIJW-GMDXDWKASA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₇N O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	295,287 9 ± 0,014 4 g/mol C 56,94 %, H 5,8 %, N 4,74 %, O 32,51 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence naturelle

La prunasine a une distribution assez large dans six familles de plantes, ptéridophytes (Polypodiaceae) et dicotylédones (Myrtaceae, Saxifragaceae, Rosaceae, Scrophulariaceae et Myoporaceae)[2]. On la rencontre notamment chez les espèces du genre Prunus, par exemple Prunus japonica ou Prunus maximowiczii, ainsi que dans les amandes amères[3]. On en trouve aussi dans les feuilles et tiges d'Olinia ventosa, Olinia radiata, Olinia emarginata et Olinia rochetiana[4] ou chez Acacia greggii.

Cette molécule est également présente dans le café de pissenlit, substitut du café.

Chez les Prunus, la prunasine se trouve dans les parties végétatives (feuilles, tiges) tandis que dans les graines (pépins, noyaux) on trouve de l'amygdaline[2].

La prunasine est proche de l'amygdaline et de la vicianine, deux autres hétérosides du (R)-mandélonitrile (respectivement gentiobioside et vicianoside). Elle est également un diastéréoisomère de la sambunigrine, qui en est elle le glucoside du (S)-mandélonitrile[2].

Métabolisme

La prunasine bêta-glucosidase est une enzyme qui catalyse la réaction (R)-prunasine + H₂O ↔ D-glucose + mandélonitrile.

L'amygdaline bêta-glucosidase est une enzyme qui catalyse la réaction (R)-amygdaline + H₂O ↔ (R)-prunasine + D-glucose.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) S. Sadasivam et B. Thayumanayan, Molecular Host Plant Resistance to Pests, t. 96, CRC Press, coll. « Books in soils, plants, and the environment », 2003, 496 p. (ISBN 978-0-203-91238-6, lire en ligne), p. 132-137.
(en) R. Sanchez-Perez, F. S. Belmonte, J. Borch, F. Dicenta, B. L. Møller et K. Jørgensen, « Prunasin Hydrolases during Fruit Development in Sweet and Bitter Almonds », Plant Physiology, vol. 158, n^o 4,‎ 2012, p. 1916–32 (DOI 10.1104/pp.111.192021).
(en) Adolf Nahrstedt et Jürgen Rockenbach, « Occurrence of the cyanogenic glucoside prunasin and II corresponding mandelic acid amide glucoside in Olinia species (oliniaceae) », Phytochemistry, vol. 34, n^o 2,‎ 1993, p. 433 (DOI 10.1016/0031-9422(93)80024-M).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Sadasivam-2] (en) S. Sadasivam et B. Thayumanayan, Molecular Host Plant Resistance to Pests, t. 96, CRC Press, coll. « Books in soils, plants, and the environment », 2003, 496 p. (ISBN 978-0-203-91238-6, lire en ligne), p. 132-137.

[3] (en) R. Sanchez-Perez, F. S. Belmonte, J. Borch, F. Dicenta, B. L. Møller et K. Jørgensen, « Prunasin Hydrolases during Fruit Development in Sweet and Bitter Almonds », Plant Physiology, vol. 158, n^o 4,‎ 2012, p. 1916–32 (DOI 10.1104/pp.111.192021).

[4] (en) Adolf Nahrstedt et Jürgen Rockenbach, « Occurrence of the cyanogenic glucoside prunasin and II corresponding mandelic acid amide glucoside in Olinia species (oliniaceae) », Phytochemistry, vol. 34, n^o 2,‎ 1993, p. 433 (DOI 10.1016/0031-9422(93)80024-M).