Pseudouridine

La pseudouridine (notée ψ) est un ribonucléoside dérivé de l'uridine. On la trouve dans certains ARN non codants, comme les ARN de transfert ou les ARN ribosomiques. La pseudouridine n'est pas incorporée lors du processus de transcription, mais résulte d'une modification post-transcriptionnelle de certains résidus d'uridine. C'est la modification de base la plus fréquente dans l'ARN, elle est retrouvée chez l'ensemble des organismes vivants.

Identification
Pseudouridine

Structure de la pseudouridine
Nom UICPA	5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
N^o CAS	1445-07-4
PubChem	15047
ChEBI	17802
SMILES	C1=C(C(=O)NC(=O)N1)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H12N2O6/c12-2-4-5(13)6(14)7(17-4)3-1-10-9(16)11-8(3)15/h1,4-7,12-14H,2H2,(H2,10,11,15,16)/t4-,5-,6-,7+/m1/s1/f/h10-11H InChIKey : PTJWIQPHWPFNBW-CZHGILCGDG Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H12N2O6/c12-2-4-5(13)6(14)7(17-4)3-1-10-9(16)11-8(3)15/h1,4-7,12-14H,2H2,(H2,10,11,15,16)/t4-,5-,6-,7+/m1/s1 Std. InChIKey : PTJWIQPHWPFNBW-GBNDHIKLSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₁₂N₂O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	244,201 4 ± 0,010 2 g/mol C 44,27 %, H 4,95 %, N 11,47 %, O 39,31 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Structure

La pseudouridine est le produit d'une isomérisation de l'uridine, résultat d'une rotation de 180° du cycle pyrimidine autour de l'axe passant par les atomes N3 et C6 du cycle. Cette rotation ne modifie pas les propriétés d'appariement Watson-Crick par rapport à l'uridine, mais modifie la nature de la liaison glycosidique entre le ribose et la base[2]. Les bases des nucléotides naturels sont liées à l'ose par un atome d'azote (liaison C–N). Dans la pseudouridine, celle-ci est remplacée par une liaison C–C. Les résidus de pseudouridine possèdent en contrepartie un second groupe NH capable de former une liaison hydrogène supplémentaire. Cette capacité est utilisée dans certains ARN pour stabiliser leur structure. L'une des boucles des ARNt porte un résidu de pseudouridine conservé impliqué dans la stabilisation de la structure tridimensionnelle. Pour cette raison, cette boucle est appelée boucle « TψC », d'après la séquence conservée centrée sur la pseudouridine.

Synthèse

La pseudouridine est incorporée dans l'ARN par une classe d'enzymes appelées pseudouridine synthases qui catalysent l'isomérisation du cycle uracile[3].

Synthèse de la pseudouridine.

Utilisation diagnostique

Le dosage du taux de pseudouridine dans l'urine est utilisé comme élément diagnostique pour le dépistage d'un certain nombre de pathologies, en particulier les cancers. Le métabolisme transcriptionnel est en effet augmenté dans les tumeurs malignes et donne lieu à une production accrue de pseudouridine, lors de la dégradation des ARN. La pseudouridine, résistante en raison de sa liaison glycosidique C-C, est éliminée dans les urines.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Cohn W.E., « Pseudouridine, a carbon-carbon linked ribonucleoside in ribonucleic acids: isolation, structure, and chemical characteristics. », J. Biol. Chem., vol. 235,‎ 1960, p. 1488-1498 (PMID 13811056)
(en) Cortese R., Kammen H.O., Spengler S.J., Ames B.N., « Biosynthesis of pseudouridine in transfer ribonucleic acid. », J. Biol. Chem., vol. 249,‎ 1974, p. 1103-1108 (PMID 4592259)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Cohn W.E., « Pseudouridine, a carbon-carbon linked ribonucleoside in ribonucleic acids: isolation, structure, and chemical characteristics. », J. Biol. Chem., vol. 235,‎ 1960, p. 1488-1498 (PMID 13811056)

[3] (en) Cortese R., Kammen H.O., Spengler S.J., Ames B.N., « Biosynthesis of pseudouridine in transfer ribonucleic acid. », J. Biol. Chem., vol. 249,‎ 1974, p. 1103-1108 (PMID 4592259)