Pyridabène

Le pyridabène est un composé organique du groupe des pyridazinones. Il est utilisé comme insecticide et acaricide.

Identification
Pyridabène

Nom UICPA	2-tert-butyl-5-[(4-tert-butylphényl)méthylsulfanyl]-4-chloropyridazin-3-one
N^o CAS	96489-71-3
N^o ECHA	100.100.727
N^o CE	405-700-3
PubChem	91754
SMILES	CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)CSC2=C(C(=O)N(N=C2)C(C)(C)C)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C19H25ClN2OS/c1-18(2,3)14-9-7-13(8-10-14)12-24-15-11-21-22(19(4,5)6)17(23)16(15)20/h7-11H,12H2,1-6H3 InChIKey : DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide incolore et inodore[1]^,[2]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₂₅Cl N₂O S [Isomères]
Masse molaire[3]	364,933 ± 0,025 g/mol C 62,53 %, H 6,9 %, Cl 9,71 %, N 7,68 %, O 4,38 %, S 8,79 %,
Propriétés physiques
T° fusion	109,4 °C[2]
T° ébullition	200 °C (décomp.)[2]
Solubilité	quasiment insol. in H₂O, sol. in acétone et xylène[2]
Masse volumique	1,2 g·cm^-3 (densité apparente)[2]
Précautions
SGH[1]
H301, H331, H410, P261, P273, P311, P301+P310 et P501 H301 : Toxique en cas d'ingestion H331 : Toxique par inhalation H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
DL₅₀	570 mg·kg^-1 (rat, oral)[1]
DJA	0,01 mg/kg par jour^{[réf. nécessaire]}
ARFD	0,05 mg/kg pc^{[réf. nécessaire]}
AOEL	0,005 mg/kg par jour^{[réf. nécessaire]}
Seuil de l’odorat	inodore

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse et propriétés

Le pyridabène peut être obtenu par réaction de l'acide mucochlorique (de) ou acide 2,3-dichloro-3-formyl-acrylique avec du p-tert-butylbenzylmercaptan, puis par réaction avec de la tert-butylhydrazine[4]^,[5] :

Le pyridabène est un solide incolore qui est pratiquement insoluble dans l'eau[1]. Il est stable dans l'eau aux pH compris entre 4 et 9 et dans les solvants organiques mais relativement instable à la lumière[6].

Utilisation

Le pyridabène est utilisé comme insecticide et acaricide[2] et a été mis au point par la Nissan Chemical Industries (en)[6]^,[7].

Réglementation

Dans l'Union européenne, l'utilisation du pyridabène en tant qu'insecticide et acaricide a été autorisée à compter du 1^er mai 2011[8]. En Allemagne, en Autriche et en Suisse, aucun produit phytopharmaceutique contenant cette substance active n'est autorisé[9].

Le niveau maximal de résidu de pyridabène autorisé dans les tomates et aubergines a été modifié par l'EFSA en 2019, passant de 0,05 à 0,15 mg/kg[10].

Notes et références

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Pyridaben » (voir la liste des auteurs).

Entrée « 2-tert-Butyl-5-(4-tert-butylbenzylthio)-4-chlorpyridazin-3(2H)-on » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1^er février 2016 (JavaScript nécessaire).
Fiche Pyridaben dans la Pesticide Properties DataBase (PPDB) de l'université du Hertfordshire, consulté le 31 juillet 2013.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Thomas A. Unger, Pesticide synthesis handbook, 1996, p. 523. (ISBN 978-0-8155-1401-5), page sur googlebook.
Peter Böger, Ko Wakabayashi, Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, p.1085. (ISBN 978-3-527-32965-6), page sur googlebook.
Nissan Chemical Industries: Summary of Toxicity Studies with Pyridaben (PDF, 38 ko), 20 aoôt 1994.
Peter Böger, Ko Wakabayashi, Handbook of Pesticide Toxicology, Academic Press, 2001, p. 1191. (ISBN 0-12-426260-0), page sur googlebook.
Directive 2010/90/EU (PDF) de la Commission du 7 décembre 2010 modifiant la directive 91/414/CEE du Conseil en vue d'inclure le pyridabène en tant que substance active et modifiant la décision 2008/934/CE.
Direction générale de la santé et des consommateurs de la Commission européenne : fiche pyridabène dans la base de données de l'UE sur les pesticides; Inscription dans les répertoires nationaux des produits phytopharmaceutiques de la Suisse, de l’Autriche et de l’Allemagne, consulté le 12 mars 2016.
M. Anastassiadou et al., « Modification of the existing maximum residue levels for pyridaben in tomatoes and aubergines », EFSA Journal,‎ 20 mars 2019 (lire en ligne)

Portail de l’agriculture et l’agronomie
Portail de la chimie
Portail de la protection des cultures

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[G-1] Entrée « 2-tert-Butyl-5-(4-tert-butylbenzylthio)-4-chlorpyridazin-3(2H)-on » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1^er février 2016 (JavaScript nécessaire).

[PP-2] Fiche Pyridaben dans la Pesticide Properties DataBase (PPDB) de l'université du Hertfordshire, consulté le 31 juillet 2013.

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[4] Thomas A. Unger, Pesticide synthesis handbook, 1996, p. 523. (ISBN 978-0-8155-1401-5), page sur googlebook.

[5] Peter Böger, Ko Wakabayashi, Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, p.1085. (ISBN 978-3-527-32965-6), page sur googlebook.

[N-6] Nissan Chemical Industries: Summary of Toxicity Studies with Pyridaben (PDF, 38 ko), 20 aoôt 1994.

[7] Peter Böger, Ko Wakabayashi, Handbook of Pesticide Toxicology, Academic Press, 2001, p. 1191. (ISBN 0-12-426260-0), page sur googlebook.

[8] Directive 2010/90/EU (PDF) de la Commission du 7 décembre 2010 modifiant la directive 91/414/CEE du Conseil en vue d'inclure le pyridabène en tant que substance active et modifiant la décision 2008/934/CE.

[9] Direction générale de la santé et des consommateurs de la Commission européenne : fiche pyridabène dans la base de données de l'UE sur les pesticides; Inscription dans les répertoires nationaux des produits phytopharmaceutiques de la Suisse, de l’Autriche et de l’Allemagne, consulté le 12 mars 2016.

[10] M. Anastassiadou et al., « Modification of the existing maximum residue levels for pyridaben in tomatoes and aubergines », EFSA Journal,‎ 20 mars 2019 (lire en ligne)