Pyridine N-oxyde

La pyridine N-oxyde est un composé organique hétérocyclique de formule brute C₅H₅NO. Ce solide incolore, hygroscopique est le produit de l'oxydation de la pyridine, c'est un amine oxyde. Cette molécule est plane. Il est rarement utilisé comme un réactif oxydant en synthèse organique[4]. C'est aussi un ligand en chimie de coordination.

Identification
Pyridine N-oxyde

Nom UICPA	1-oxyde de pyridine pyridine 1-oxyde
Synonymes	pyridine-1-oxyde pyridine-N-oxyde N-oxyde de pyridine pyridine N-oxyde
N^o CAS	694-59-7
N^o ECHA	100.010.705
N^o CE	211-774-6
N^o RTECS	UT6410000
PubChem	12753, 24888050
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H5NO/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H InChIKey : ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYAZ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H5NO/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Std. InChIKey : ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₅N O [Isomères]
Masse molaire[1]	95,099 3 ± 0,004 9 g/mol C 63,15 %, H 5,3 %, N 14,73 %, O 16,82 %,
Propriétés physiques
T° fusion	62 à 67 °C[2]
T° ébullition	270 °C[2] 90 à 92 °C à 0,13 Pa[3]
Point d’éclair	143 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 26,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

La préparation peut être faite par la réaction de la pyridine avec un acide percarboxylique. Les acides peroxocarboxyliques peuvent être préparés in situ à partir de l'acide carboxylique et du peroxyde d'hydrogène (H₂O₂)[5]. Un autre réactif oxydant pour la production de pyridine N-oxyde est, par exemple, l'acide de Caro[6].

Cependant, la synthèse standard du pyridine N-oxyde est faite avec l'acide peracétique qui produit un dérivé protoné. Un traitement ultérieur avec une base dégage l'oxyde neutre[7].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Pyridine-N-oxide » (voir la liste des auteurs).
(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Pyridin-N-oxid » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Pyridine N-oxide sur Sigma-Aldrich.com
C. Rüchardt, O. Krätz, S. Eichler: Reaktionen von Pyridin-N-oxid mit Säureanhydriden,Chem. Ber., 1969, vol. 102, pp. 3922–3946. DOI:10.1002/cber.19691021137.
S. Nicholas Kilényi, Pyridine N-Oxide in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X.rp283.
J. A. Joules, K. Mills, Heterocyclic Chemistry, 5^e Ed., Blackwell Publishing, 2010, pp. 125–141. (ISBN 978-1-405-19365-8).
A. R. Gallopo, J. O. Edwards, Kinetics and mechanism of the oxidation of pyridine by Caro's acid catalyzed by ketones, J. Org. Chem., 1981, vol. 46, pp. 1684–1688. DOI:10.1021/jo00321a032.
H. S. Mosher, L. Turner, and A. Carlsmith, Pyridine-N-oxide, Org. Synth., coll. « vol. 4 », 1963, p. 828

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[S-2] Pyridine N-oxide sur Sigma-Aldrich.com

[3] C. Rüchardt, O. Krätz, S. Eichler: Reaktionen von Pyridin-N-oxid mit Säureanhydriden,Chem. Ber., 1969, vol. 102, pp. 3922–3946. DOI:10.1002/cber.19691021137.

[4] S. Nicholas Kilényi, Pyridine N-Oxide in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X.rp283.

[5] J. A. Joules, K. Mills, Heterocyclic Chemistry, 5^e Ed., Blackwell Publishing, 2010, pp. 125–141. (ISBN 978-1-405-19365-8).

[6] A. R. Gallopo, J. O. Edwards, Kinetics and mechanism of the oxidation of pyridine by Caro's acid catalyzed by ketones, J. Org. Chem., 1981, vol. 46, pp. 1684–1688. DOI:10.1021/jo00321a032.

[7] H. S. Mosher, L. Turner, and A. Carlsmith, Pyridine-N-oxide, Org. Synth., coll. « vol. 4 », 1963, p. 828