Pyriproxifène

Le pyriproxifène, ou éther de 4-phénoxyphényle et de (RS)-2-(2-pyridyloxy)propyle (C20H19NO3 (en)), est la substance active de divers produits phytosanitaires (ou pesticides) et vétérinaires, qui présentent un effet insecticide.

Pyriproxifène
Représentation de la molécule de pyriproxifène
Identification
Nom UICPA Éther de 4-phénoxyphényle et de (RS)-2-(2-pyridyloxy)propyle
2-[1-(4-phénoxyphénoxy)propan-2-yloxy]pyridine
Synonymes

Nylar, Cyclio, SumiLarv, S-31183
1-(4'-phénoxyphénoxy)-2-(2'-pyridyloxy) propane
No CAS 95737-68-1
No ECHA 100.102.814
Code ATC QP53AX23
PubChem 91753
ChEBI 39260
Propriétés chimiques
Formule C20H19NO3
Masse molaire[1] 321,369 8 ± 0,018 4 g/mol
C 74,75 %, H 5,96 %, N 4,36 %, O 14,94 %,
Propriétés physiques
T° fusion 48 °C-50 °C[2]
T° ébullition 318 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cette molécule appartient à la famille chimique des dérivés de pyridines et des « inhibiteurs de croissance » (c'est une « hormone juvénile factice »). Il est très utilisé contre les moustiques[3]

En raison de son écotoxicité, ce produit doit être dosé et appliqué avec prudence[4]. Il est soupçonné depuis peu d'être aussi délétère pour l'embryogenèse humaine (il pourrait être responsable de la vague d'anomalies congénitales cérébrales (microcéphalies notamment) qui a accompagné la lutte contre l'infection à virus Zika dans une partie du Brésil[5],[6]).

Ce produit a été développé dans les années 1980 par l'entreprise japonaise Sumitomo Chemical.

Aux États-Unis, il est vendu sous le nom commercial Nylar et en Europe en tant que produit vétérinaire sous le nom de Cyclio (par Virbac) ou Exil Flea Free TwinSpot (par Emax).

Son utilisation dans les produits phytosanitaires a rapidement été suivie d'apparition de résistances au produit chez certains organismes visés[7],[8].

En raison de sa toxicité, il n'a pas obtenu d'autorisation de mise sur le marché en tant que pesticide dans certains pays (ex : Allemagne, Autriche et Suisse[7], mais en 2013 il a été autorisé par l'Union Européenne (jusqu'au )[9].

Principe insecticide

Le Pyriproxyfène est pour les insectes un leurre hormonal, et plus exactement un analogue de l'hormone juvénile ; il force la larve à rester à ce stade, en l'empêchant de se métamorphoser en imago et d'atteindre la maturité sexuelle.

On a ensuite constaté qu'il avait aussi une activité ovicide en affectant la genèse de l'embryon[10] quand il est exposé dans l'œuf[11].

Histoire et usages

Le Pyriproxyfène est un dérivé de la pyridine, une molécule qui s'est montrée en laboratoire toxique pour les arthropodes [7].

Il a été introduit aux États-Unis en 1996, dans la culture du cotonnier (contre les larves d'aleurodes), puis a aussi été autorisé contre les larves d'autres insectes (moustiques notamment) ou acariens. Comme de nombreux autres pesticides, son utilisation a fait apparaître des phénomènes de résistance au produit chez certains organismes-cibles régulièrement exposés à ce produit).

En France il est notamment utilisé en maraîchage sous serre, par exemple sur la tomate[12].

Il est aussi utilisé préventivement comme antiparasitaire externe chez les carnivores domestiques[13], notamment contre les puces chez les animaux domestiques (par exemple contre la puce du chat[14]), contre un acarien souvent responsable d'otites d'animaux domestiques[15], et il est utilisé conjointement avec la perméthrine contre certains acariens tropicaux

Il a été proposé et testé en Afrique comme produit de traitement des moustiquaires dans le cadre de la lutte contre la malaria, afin de contrer l'apparition de résistances à d'autres insecticides. Son utilisation n'a pas été probante en termes de réduction du nombre d'œufs ou de larves[16].

Après une « évaluation simplifiée » (en raison du « contexte d'urgence ») il a été proposé (en complément de traitements adulticides) comme produit de traitement des eaux stagnantes en tant que gîtes à moustiques à La Réunion, dans le cadre de la lutte contre les vecteurs du Chikungunya (le moustique Ae. aegypti principalement)[17].
Dix ans plus tard, les évaluations des risques environnementaux faites aux doses réellement trouvées dans l'environnement[18] ont confirmé une forte toxicité du pyriproxyfen pour les daphnies et artémies utilisés par les tests d'écotoxicologie. Cette évaluation a conclu que le pyriproxyfen « peut produire des effets néfastes pour les écosystèmes aquatiques aux concentrations requises pour contrôler le moustique Ae. aegypti. »


Suivi

En 2013, sur la base de critères environnementaux et sanitaires, il a figuré parmi les 2316 pesticides-candidats inclus dans la liste proposée par l'INERIS comme « pesticide émergent » à suivre dans les eaux de surface (potables ou non) mais parmi 19 pesticides recherchés dans 500 analyses, il n'a pas été trouvé en dose détectable[19]. En tant que molécule à effet hormonal, elle peut cependant être active à très faible dose.

Inconvénients

Ce produit semble pouvoir affecter les embryons ou larves de très nombreuses espèces, y compris des espèces non ciblées. Quand il est utilisé comme démoustiquant[20] il doit l'être dans l'eau où il se diffuse facilement, touchant aussi de nombreuses espèces jouant un rôle écologique important, comme les crevettes d'eau douce ou saumâtre (estuariennes, comme Leander tenuicornis[21] ou d'autres petits crustacés d'eau douce (ex daphnies[22] pour lesquelles il se montre beaucoup plus toxique que certaines autres molécules du même type (pseudohormone juvénile) à base de méthoprène.

Les valeurs DL50 (dose létale médiane) obtenues pour le s-méthoprène et le pyriproxyfène indiquent qu'il peut y avoir de grandes différences de toxicité pour la faune non ciblée entre les divers produits régulateurs de croissance chez les insectes. Contrairement au s-méthoprène, le pyriproxyfène doit être appliqué avec prudence, étant donné que la dose létale médiane (DL50), dont la valeur est de seulement 12,25 fois la concentration estimée dans l'environnement, ne laisse pas une grande marge d'erreur.

Controverses
  • Il peut affecter le développement d'espèces utiles (dont par exemple des prédateurs d'insectes nuisibles[23],[24], des espèces d'intérêt commercial comme le ver à soie (bombyx) [25],[26]. Des scientifiques ont récemment confirmé que ce produit pourrait contribuer à la régression des abeilles ;
    Selon l'INRA, ce pesticide « raccourcit la durée du développement larvaire, augmente les malformations chez les abeilles émergentes, et diminue la participation aux soins des larves. Finalement les ouvrières exposées sont rapidement rejetées de la ruche par leurs congénères. On souligne ainsi l'importance d'étudier les effets d'une exposition chronique au stade larvaire dans la prise en compte de l'action des perturbateurs endocriniens sur les colonies d'abeilles »[27].
  • En 2016, des chercheurs brésiliens et des médecins argentins évoquent l'hypothèse d'un lien entre l'utilisation de pyriproxifène pour démoustiquer des réservoirs d'eau potable dans l'État de Pernambuco et l'augmentation des cas de microcéphalie observée dans cette même région[5]. Un récent (2016) rapport[6] de l'organisation des médecins argentins conteste que l’augmentation des microcéphalies et de lésions cérébrales chez les nouveau-nés du Pernambuco soit liée au virus Zika, contrairement à ce qu'a conclu le ministère brésilien de la Santé ; Les auteurs arguent que :
  1. Zika a jusqu'ici et ailleurs toujours été une maladie plutôt bénigne,
  2. il n'avait jamais été associé à des anomalies congénitales (même dans les zones où il infecte 75 % de la population) ;
  3. la Colombie, bien qu'également touchée par une épidémie de Zika n'a pas constaté d'augmentation de ces anomalies ;
  4. le gouvernement brésilien a omis de tenir compte d’une corrélation épidémiologique importante : les villes et régions où une augmentation spectaculaire des malformations congénitales (dont la microcéphalie) a été observée en 2014-2015 sont aussi celles qui ont été sélectionnées par un programme d'État pour être - durant 18 mois - traitées par épandage aérien à l'aide de pyriproxyfène pour éradiquer le moustique tigre, vecteur de la dengue et de l'infection à virus Zika. Ces épandages ont causé une exposition nouvelle et récente de milliers de fœtus au pyriproxyfène. Or cette molécule « juvénoïde » est selon ces médecins connue comme perturbateur endocrinien et pour être tératogène (cause des malformations congénitales). Il a notamment été utilisé pour traiter des réservoirs d’eau potable des villes concernées et a donc exposé toutes les femmes enceintes buvant l'eau du robinet[28].
  • De leur côté, un groupe de médecins brésiliens (ABRASCO) affirmait déjà que cette stratégie de lutte chimique contaminait l'environnement et les humains, sans par ailleurs vraiment diminuer le nombre de moustiques et le risque épidémique, qui est bien plus lié aux inégalités et à la pauvreté, premières causes des épidémies. Selon l’ABRASCO, cette stratégie de lutte vectorielle chimique est en fait suscitée par le lobby de l’industrie des pesticides, très présente dans les ministères latino-américains de la Santé ainsi qu’au sein de l'OMS et du PAHO ; et les pulvérisations massives par avion encore prévues dans les pays du Mercosur sont inutiles et criminelles. Le rapport ajoute que la dernière stratégie déployée au Brésil, et qui pourrait être reproduite dans tous les pays d’Amérique du Sud a été la dispersion de moustiques génétiquement modifiés (mâles stériles)[réf. nécessaire]. Selon les auteurs, il s’agit d’un échec total, sauf pour la société commerciale qui élève et fournit les moustiques[réf. nécessaire].
  • Toutefois, un communiqué de l'OMS du réitère que le pyriproxyfène n'entraine pas la microcéphalie[29].

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. https://cdn.who.int/media/docs/default-source/wash-documents/wash-chemicals/pyriproxyfen-background.pdf
  3. Invest, J. F., and Lucas, J. R. 2008. Pyriproxyfen as a mosquito larvicide. In Sixth International Conference on Urban Pests, edited by W. H. Robinson, D. Bajomi, 239–245. Hungary: OOK-Press Kft,Veszprtim.
  4. rasil Ministério da Saúde (2014). Orientações técnicas para a utilização do larvicida pyriproxyfen (0,5 G) no controle de Aedes aegypti. http://u.saude.gov.br/images/pdf/2014/julho/15/Instru—-es-para-uso-de-pyriproxifen-maio-2014.pdf
  5. « Report from physicians in the crop-sprayed town regarding Dengue-Zika, microcephaly, and massive spraying with chemical poisons », sur Red Universitaria de Ambiante y Salud (consulté le ).
  7. Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz , Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 25. Januar 2009.
  8. Devine, G. J., Ishaaya, I., Horowitz, A. R., & Denholm, I. (1999). The response of pyriproxyfen‐resistant and susceptible Bemisia tabaci Genn (Homoptera: Aleyrodidae) to pyriproxyfen and fenoxycarb alone and in combination with piperonyl butoxide. Pesticide science, 55(4), 405-411 (résumé).
  9. Directive 2013/5/UE de la Commission du 14 février 2013 modifiant la directive 98/8/CE du Parlement européen et du Conseil aux fins de l’inscription du pyriproxyfène en tant que substance active à l’annexe I de ladite directive
  10. Ishaaya, I., & Horowitz, A. R. (1992). Novel phenoxy juvenile hormone analog (pyriproxyfen) suppresses embryogenesis and adult emergence of sweetpotato whitefly (Homoptera: Aleyrodidae). Journal of Economic Entomology, 85(6), 2113-2117.
  11. Royer, C. (1992). Dosage enzymoimmunologique de la Makistérone A. Application à l'étude de l'effet de deux régulateurs de croissance d'insectes sur le développement embryonnaire de la punaise du cotonnier Dysdercus fasciatus(Hémiptère) ; Thèse de Doctorat (résumé).
  12. DE VOGÜE, E., & Exertier, J. (1999). le pyriproxyfène: Insecticide larvicide spécifique des aleurodes en culture de tomates sous abri. Phytoma - La Défense des végétaux, (512), 53-54.
  13. Beugnet, F. (2004). Antiparasitaires externes chez les carnivores domestiques. EMC-Vétérinaire, 1(4), 138-153 (résumé).
  14. Coudert, P., & Donas, É. (2015). Lutter contre les puces du chien et du chat. Actualités Pharmaceutiques, 54(551), 48-50.(résumé)
  15. Vandenbroucke, M. P. (2004). Le traitement de l'otacariose chez les carnivores (revue bibliographique et étude expérimentale d'un juvénoïde, le pyriproxyfène) (résumé).
  16. Aiku, A. O., Yates, A., & Rowland, M. (2007). Laboratory evaluation of pyriproxifen treated bednets on mosquito fertility and fecundity. A preminary study. West African journal of medicine, 25(1), 22-26.
  17. Rolland, M., Corbel, V., Darriet, F., Marcombe, S., Briand, O., Yamada, O.... & Serre, P. (2007). 407/ La lutte antivectorielle dans le cadre de l’épdémie de Chikungunya sur l’île de la Réunion: évaluation des risques et de l’efficacité des pro-duits adulticides et larvicides. Bull Soc Pathol Exot, 100(5), 315-369.
  18. Caixeta, E. S., Silva, C. F., Santos, V. S. V., Olegário de Campos Júnior, E., and Pereira, B. B. (2016) Ecotoxicological assessment of pyriproxyfen under environmentally realistic exposure conditions of integrated vector management for Aedes aegypti control in Brazil. J. Toxicol. Environ. Health A. 79: 799–803
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  20. Invest, J. F., & Lucas, J. R. (2008). Pyriproxyfen as a mosquito larvicide. In Proceedings of the Sixth International Conference on Urban Pests Veszprem, Hungary (Vol. 45).
  21. Brown, M. D., Thomas, D., Watson, K., Greenwood, J. G., & Kay, B. H. (1996). Acute toxicity of selected pesticides to the estuarine shrimp Leander tenuicornis (Decapoda: Palaemonidae). Journal of the American Mosquito Control Association, 12(4), 721-724.
  22. Trayler, K. M., & Davis, J. A. (1996). Sensitivity ofDaphnia carinataSensu Lato to the Insect Growth Regulator, Pyriproxyfen. Ecotoxicology and Environmental Safety, 33(2), 154-156.
  23. Medina, P., Smagghe, G., Budia, F., Tirry, L., & Vinuela, E. (2003). Toxicity and absorption of azadirachtin, diflubenzuron, pyriproxyfen, and tebufenozide after topical application in predatory larvae of Chrysoperla carnea (Neuroptera: Chrysopidae). Environmental Entomology, 32(1), 196-203 (résumé).
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  25. Miranda, J. E., De Bortoli, S. A., & Takahashi, R. (2001). Effects of pyriproxyfen on the larval development and silk production of Bombyx mori L.(Lepidoptera: Bombycidae). Séricologia, 41(4), 557-568 (résumé).
  26. Clercq, P., Cock, A., Tirry, L., Vinuela, E., & Degheele, D. (1995). Toxicity of diflubenzuron and pyriproxyfen to the predatory bug Podisus maculiventris. Entomologia Experimentalis et Applicata, 74(1), 17-22 (résumé).
  27. Fourrier, J., Deschamps, M., Devillers, J., Aupinel, P., Fortini, D., & DECOURTYE, A. (2011). Impact d’un perturbateur endocrinien, le pyriproxyfène, sur l’abeille domestique (Apis mellifera L.): effet d’une exposition chronique au stade larvaire sur l’ouvrière adulte. In 4e Séminaire d'Ecotoxicologie. 2011-11-072011-11-09, Saint-Lager, FRA. INRA.
  28. Virus Zika: un insecticide suspecté d'être à l'origine des cas de microcéphalie, l’Express, 13/02/2016.
  29. « Dissiper les rumeurs concernant l'infection à virus Zika et ses complications », sur Organisation mondiale de la Santé (consulté le )

Voir aussi

Article connexe

Liens externes

Bibliographie
  • Aribi, N., & Lakbar, C. (2001). Effets du pyriproxyfène sur certains aspects physiologiques du développement de Tenebrio molitor (Coleoptera: Tenebrionidae). Synthèse, 9, 78-94.
  • Bayoumi, A. E., Perez-Pertejo, Y., Zidan, H. Z., Balana-Fouce, R., Ordonez, C., & Ordonez, D. (2003). Cytotoxic effects of two antimolting insecticides in mammalian CHO-K1 cells. Ecotoxicology and environmental safety, 55(1), 19-23.
  • Nayar, J. K., Ali, A., and Zaim, M. (2002) Effectiveness and residual activity comparison of granular formulations of insect growth regulators pyriproxyfen and s-methoprene against Florida mosquitoes in laboratory and outdoor conditions. J. Am. Mosquito Control Assoc. 18: 196–201.
  • Sihuincha, M., Perea, E. Z., Rios, W. O., Stancil, J., Sifuentes, V. L., Oré, C. V., and Devine, G. J. (2005) Potential use of pyriproxyfen for control of Aedes aegypti (Diptera: Culicidae) in Iquitos, Peru. J. Med. Entomol. 42: 620–630
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