Réaction d'Allan-Robinson

La réaction d'Allan-Robinson est la réaction chimique d'une o-hydroxyphénone avec un anhydride aromatique (anydride benzoïque par exemple) pour former une flavone (ou une isoflavone)[1]^,[2]^,[3]

The Allan-Robinson reaction

Si un anhydride aliphatique est utilisé, une coumarine peut aussi se former (voir acylation de Kostanecki).

Notes et références

Allan, J.; Robinson, R. J. Chem. Soc. 1924, 125, 2192.
Dyke, S. F.; Ollis, W. D.; Sainsbury, M. J. Org. Chem. 1961, 26, 2453. (DOI:10.1021/jo01351a072)
(en) Wheller, T. S., « Flavone », Organic Syntheses, vol. 32,‎ 1952, p. 72 (lire en ligne)

Littérature

Horie, T.; Kawamura, Y,; Tsukayama,M.; Yoshizaki, S Chem Pharm. Bull. 1989, 32, 1216.
Horie, T.; Kawamura, Y,; Tsukayama,M.; Yoshizaki, S Chem Pharm. Bull. 1987, 35, 4465.
Horie, T.; Kawamura, Y,; Seno, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 4702.
Patwardhan,S.A.;Gupta,A.S.J. Chem. Res. (S) 1984, 395.
Dutta, P.K.;Bagchi, D.;Pakrashi, S.C.Indian J.Chem., Sect. B 1982, 21B, 1037
Wagner, H,; Maurer, I.; Farkas, L.; Strelisky, J. Tetrahedron 1977, 33, 1405

Voir aussi

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[1] Allan, J.; Robinson, R. J. Chem. Soc. 1924, 125, 2192.

[2] Dyke, S. F.; Ollis, W. D.; Sainsbury, M. J. Org. Chem. 1961, 26, 2453. (DOI:10.1021/jo01351a072)

[3] (en) Wheller, T. S., « Flavone », Organic Syntheses, vol. 32,‎ 1952, p. 72 (lire en ligne)