Réaction multicomposants

Une réaction multicomposants (RMC ou MCR de l'anglais multicomponent reaction) est une réaction chimique qui met en jeu au moins trois réactifs. Elle permet ainsi de synthétiser en une étape (en « one-pot ») des molécules souvent complexes à partir de petites molécules[1].

Exemples

Principal réactif	Réaction	Découvreur	Date de la découverte	Nombre de réactifs	Sigle : initial du nom - nombre de réactif et CR pour component reaction	Produits formés
Composé carbonylé	Réaction de Strecker[2]	Adolph Strecker	1850	3		Acides aminés
	Réaction de Hantzsch[3]	Arthur Rudolf Hantzsch (en)	1881	3		Dihydropyridines
	Réaction de Biginelli[4]	Pietro Biginelli	1891	3		Dihydropyrimidinones
	Réaction de Mannich[5]	Carl Mannich (en)	1912	3		Composés β-aminocarbonylés, aussi appelés base de Mannich (en)
	Réaction de Bucherer-Bergs[6]^,[7]	Hans Theodor Bucherer et Hermann Bergs	1934	3	B-3CR	Hydantoïnes
	Réaction d'Asinger[8]	Friedrich Asinger (en)	1956	4	A-4CR	Thiazolines
Isonitrile	Réaction de Passerini[9]	Mario Passerini	1921	3		α-acyloxy amide
Isonitrile	Réaction de Ugi[10]	Ivar Karl Ugi	1959	4	U-4CR	Bis-amide

Avantages

Les réactions multicomposants évitent de passer par plusieurs étapes pour obtenir un produit, ce qui minimise le temps de manipulation et les risques de perte de produits lors des étapes intermédiaires.

Liens externes

Références

Xavier Bataille et Erwan Beauvineau, Synthèse parallèle basée sur la réaction multicomposants de Biginelli Une approche de la chimie verte, l’actualité chimique, mai 2009, n° 330
(de) A. Strecker, « Ueber die künstliche Bildung der Milchsäure und einen neuen, dem Glycocoll homologen Körper », Liebigs Annalen Chem., vol. 75, n^o 1,‎ 1850, p. 27–45 (ISSN 0075-4617, DOI 10.1002/jlac.18500750103)
Hantzsch, A., « Condensationprodukte aus Aldehydammoniak und Ketonartigen Verbindungen », Chemische Berichte, vol. 14, n^o 2,‎ 1881, p. 1637–8 (DOI 10.1002/cber.18810140214)
(de) P. Biginelli, Chemische Berichte, 1891, 24, 1317 & 2962.
C. Mannich et W. Krösche, « Ueber ein Kondensationsprodukt aus Formaldehyd, Ammoniak und Antipyrin », Archiv der Pharmazie, vol. 250,‎ 1912, p. 647–667 (DOI 10.1002/ardp.19122500151)
(de) H. T. Bucherer et W. Steiner, « On reactions of α-oxy-nitriles and α-amino-nitriles - Synthesis of hydantoins », Journal für praktische Chemie, vol. 140, n^os 10/12,‎ 1934, p. 291-316 (ISSN 0941-1216)
Bergs, H. Ger. pat. 566,094 (1929)
(de) F. Asinger, « Über die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Ketone », Angewandte Chemie, vol. 68, n^o 12,‎ 1956, p. 413 (ISSN 1433-7851, DOI 10.1002/ange.19560681209)
Passerini, M.; Simone, L. Gazz. Chim. Ital. 1921, 51, 126–29
Ugi, I; Meyr, R.; Fetzer, U.; Steinbrückner, C., « Versuche mit Isonitrilen », Angewandte Chemie, vol. 71, n^o 11,‎ 1959, p. 386 (DOI 10.1002/ange.19590711110)

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[1] Xavier Bataille et Erwan Beauvineau, Synthèse parallèle basée sur la réaction multicomposants de Biginelli Une approche de la chimie verte, l’actualité chimique, mai 2009, n° 330

[2] (de) A. Strecker, « Ueber die künstliche Bildung der Milchsäure und einen neuen, dem Glycocoll homologen Körper », Liebigs Annalen Chem., vol. 75, n^o 1,‎ 1850, p. 27–45 (ISSN 0075-4617, DOI 10.1002/jlac.18500750103)

[3] Hantzsch, A., « Condensationprodukte aus Aldehydammoniak und Ketonartigen Verbindungen », Chemische Berichte, vol. 14, n^o 2,‎ 1881, p. 1637–8 (DOI 10.1002/cber.18810140214)

[4] (de) P. Biginelli, Chemische Berichte, 1891, 24, 1317 & 2962.

[5] C. Mannich et W. Krösche, « Ueber ein Kondensationsprodukt aus Formaldehyd, Ammoniak und Antipyrin », Archiv der Pharmazie, vol. 250,‎ 1912, p. 647–667 (DOI 10.1002/ardp.19122500151)

[6] (de) H. T. Bucherer et W. Steiner, « On reactions of α-oxy-nitriles and α-amino-nitriles - Synthesis of hydantoins », Journal für praktische Chemie, vol. 140, n^os 10/12,‎ 1934, p. 291-316 (ISSN 0941-1216)

[7] Bergs, H. Ger. pat. 566,094 (1929)

[A-8] (de) F. Asinger, « Über die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Ketone », Angewandte Chemie, vol. 68, n^o 12,‎ 1956, p. 413 (ISSN 1433-7851, DOI 10.1002/ange.19560681209)

[9] Passerini, M.; Simone, L. Gazz. Chim. Ital. 1921, 51, 126–29

[10] Ugi, I; Meyr, R.; Fetzer, U.; Steinbrückner, C., « Versuche mit Isonitrilen », Angewandte Chemie, vol. 71, n^o 11,‎ 1959, p. 386 (DOI 10.1002/ange.19590711110)