Réboxétine

La réboxétine est un médicament antidépresseur qui n'inhibe que la recapture de la noradrénaline.

Identification
Réboxétine

Énantiomère (R,R)-(–) de la réboxétine (en haut) et (S,S)-(+)-réboxétine (en bas)
N^o CAS	71620-89-8 (R,R)-(–) 98819-76-2 (S,S)-(+)
Code ATC	N06AX18
SMILES	N1C[C@@H]([C@@H](Oc2c(OCC)cccc2)c2ccccc2)OCC1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C19H23NO3/c1-2-21-16-10-6-7-11-17(16)23-19(15-8-4-3-5-9-15)18-14-20-12-13-22-18/h3-11,18-20H,2,12-14H2,1H3/t18-,19-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₂₃N O₃
Masse molaire[1]	313,390 8 ± 0,017 9 g/mol C 72,82 %, H 7,4 %, N 4,47 %, O 15,32 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Historique

Il s'agit, chronologiquement, du premier inhibiteur de la recapture de la noradrénaline, qui ait été commercialisé[2]. Il a été commercialisé dans plusieurs pays d'Europe en 1997 mais son autorisation de mise sur le marché a été refusée aux États-Unis en 2001[3]. Son marché est resté faible, faisant par exemple moins de 1 % des antidépresseurs en Allemagne en 2008[4].

Efficacité

Il n'a pas prouvé son efficacité en cas de dépression sévère[4]. Il serait même le moins efficace de tous les antidépresseurs récents[5].

Selon une méta-analyse et revue systématique réalisée par l'IQWiG, incluant les essais non publiés, les essais publiés surestimaient l'efficacité de la réboxétine de plus de 115 % par rapport au placebo et de 23 % par rapport aux ISRS, et sous-estimaient les effets secondaires. Les auteurs ont ainsi conclu que la réboxétine est un antidépresseur inefficace et dangereux. Leur étude montre également que près des trois quarts des données sur les patients ayant participé aux essais de réboxétine n'ont pas été publiées par Pfizer, biaisant l'évaluation de son l'efficacité[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Hajos M, Fleishaker JC, Filipiak-Reisner JK, Brown MT, Wong EH, The selective norepinephrine reuptake inhibitor antidepressant reboxetine: pharmacological and clinical profile, CNS Drug Rev, 2004;10:23-44.
Wieseler B, McGauran N, Kaiser T, Finding studies on reboxetine: a tale of hide and seek, BMJ, 2010; 341:c4942
Eyding D, Lelgemann M, Grouven U, Reboxetine for acute treatment of major depression: systematic review and meta-analysis of published and unpublished placebo and selective serotonin reuptake inhibitor controlled trials, BMJ, 2010;341:c4737
Cipriani A, Furukawa TA, Salanti G et Als. Comparative efficacy and acceptability of 12 new-generation antidepressants: a multiple-treatments meta-analysis, Lancet, 2009;373:746-58

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Hajos_2004-2] Hajos M, Fleishaker JC, Filipiak-Reisner JK, Brown MT, Wong EH, The selective norepinephrine reuptake inhibitor antidepressant reboxetine: pharmacological and clinical profile, CNS Drug Rev, 2004;10:23-44.

[Wieseler_2010-3] Wieseler B, McGauran N, Kaiser T, Finding studies on reboxetine: a tale of hide and seek, BMJ, 2010; 341:c4942

[Eyding_2010-4] Eyding D, Lelgemann M, Grouven U, Reboxetine for acute treatment of major depression: systematic review and meta-analysis of published and unpublished placebo and selective serotonin reuptake inhibitor controlled trials, BMJ, 2010;341:c4737

[Cipriani_2009-5] Cipriani A, Furukawa TA, Salanti G et Als. Comparative efficacy and acceptability of 12 new-generation antidepressants: a multiple-treatments meta-analysis, Lancet, 2009;373:746-58