Réduction de Bouveault et Blanc

La réduction de Bouveault et Blanc (ou réaction de Bouveault et Blanc) est une réaction chimique au cours de laquelle un composé carbonylé ou un ester est réduit en alcool par du sodium métallique dans un solvant protique, généralement de l'éthanol.

Bilan de la réduction de Bouveault et Blanc d'un ester.

Historique

Cette réaction est nommée d'après Louis Bouveault et Gustave Blanc qui l'ont décrite en 1903[1]. Seule méthode de préparation des alcools primaires à partir des acides correspondants[2], elle a été supplantée par la réduction par les hydrures dès leur découverte[3].

Mécanisme

La réaction passe par une succession de transferts monoélectroniques du sodium vers le substrat. L'éthanol joue le rôle de donneur de protons, ce qui empêche le système d'évoluer vers le produit de la condensation acyloïne[2].

Mécanisme de la réduction de Bouveault et Blanc.

La nécessité de disposer de sodium métallique dissous dans l'éthanol et non d'éthanolate de sodium impose la dissolution du métal au cours de la réaction[4].

Notes et références

« Préparation des alcools primaires au moyen des acides correspondants », dans C. R. Séances hebd. Ac. sc., vol. 136, 1903, pp. 1676-1678 (texte intégral consulté le 11 août 2012) ; « Transformation des acides monobasiques saturés dans les alcools primaires correspondants », dans Bull. Soc. chim. Fr., vol. 31, 1904, pp. 666-672 (texte intégral consulté le 11 août 2012) ; « Préparation d'alcools primaires au moyen des acides correspondants », ibid, pp. 672-675 (texte intégral consulté le 11 août 2012).
Reinhard Brückner (trad. de l'allemand), Mécanismes réactionnels en chimie organique : Méthodes synthétiques, stéréochimie et réactions modernes, Paris/Bruxelles, De Boeck, 1999, 614 p. (ISBN 978-2-7445-0052-7 et 2-7445-0052-6), p. 525
Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les Molécules organiques dans votre environnement : Usages, toxicité, synthèse et réactivité, Corbas, Librairie du Cèdre, 2005, 1^re éd., 785 p. (ISBN 978-2-916346-00-7 et 2-916346-00-7)
(en) Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren et Peter Wothers, Organic chemistry, Oxford University Press (ISBN 978-0-19-850346-0 et 0-19-850346-6), p. 1029

Lien externe

Une animation de mécanisme

Portail de la chimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] « Préparation des alcools primaires au moyen des acides correspondants », dans C. R. Séances hebd. Ac. sc., vol. 136, 1903, pp. 1676-1678 (texte intégral consulté le 11 août 2012) ; « Transformation des acides monobasiques saturés dans les alcools primaires correspondants », dans Bull. Soc. chim. Fr., vol. 31, 1904, pp. 666-672 (texte intégral consulté le 11 août 2012) ; « Préparation d'alcools primaires au moyen des acides correspondants », ibid, pp. 672-675 (texte intégral consulté le 11 août 2012).

[Bruckner-2] Reinhard Brückner (trad. de l'allemand), Mécanismes réactionnels en chimie organique : Méthodes synthétiques, stéréochimie et réactions modernes, Paris/Bruxelles, De Boeck, 1999, 614 p. (ISBN 978-2-7445-0052-7 et 2-7445-0052-6), p. 525

[ICO-3] Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les Molécules organiques dans votre environnement : Usages, toxicité, synthèse et réactivité, Corbas, Librairie du Cèdre, 2005, 1^re éd., 785 p. (ISBN 978-2-916346-00-7 et 2-916346-00-7)

[Clayden-4] (en) Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren et Peter Wothers, Organic chemistry, Oxford University Press (ISBN 978-0-19-850346-0 et 0-19-850346-6), p. 1029