Résorcine

La résorcine (ou résorcinol, ou benzène-1,3-diol en nomenclature IUPAC) est l'isomère méta du benzènediol. C'est un diphénol (C₆H₄(OH)₂) utilisé comme antiseptique et pour la préparation de certaines colles ou résines industrielles (comme additif du formaldéhyde) et de certains colorants : bleu de résorcine, vert de résorcine. Le terme est composé à partir de résine et d'orcine.

Résorcine

Structure de la résorcine

Identification

Nom UICPA

benzène-1,3-diol

Synonymes

1,3-Dihydroxybenzène
Hydroxy-3-phénol
resorcinol

N^o CAS

108-46-3

N^o ECHA

100.003.260

N^o CE

203-585-2

Apparence

cristaux blancs. devient rose lors d'exposition à l'air, la lumiere ou au fer[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₆H₆O₂ [Isomères]

Masse molaire[2]

110,110 6 ± 0,005 8 g/mol
C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %,

Propriétés physiques

T° fusion

110 °C[1]

T° ébullition

280 °C[1]

Solubilité

dans l'eau : 1 400 g·L^-1[1]

Masse volumique

1,28 g·cm^-3[1]

T° d'auto-inflammation

607 °C[1]

Point d’éclair

127 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

en volume % dans l'air : 1.4-[1]?

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 0,065 Pa[1]

Point triple

110,35 °C

Thermochimie

Δ_fusH°

186 kJ/kg

Δ_subH°

775 kJ/kg

C_p

équation[3] : $C_{P}=(-28.476)+(6.8792E-1)\times T+(-6.7225E-4)\times T^{2}+(3.3593E-7)\times T^{3}+(-6.7411E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
125,239 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	84 798	770
286	12,85	120 689	1 096
330	56,85	136 602	1 241
373	99,85	150 717	1 369
416	142,85	163 527	1 485
460	186,85	175 399	1 593
503	229,85	185 899	1 688
546	272,85	195 409	1 775
590	316,85	204 211	1 855
633	359,85	211 995	1 925
676	402,85	219 053	1 989
720	446,85	225 601	2 049
763	489,85	231 415	2 102
806	532,85	236 716	2 150
850	576,85	241 669	2 195

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	246 106	2 235
936	662,85	250 192	2 272
980	706,85	254 054	2 307
1 023	749,85	257 553	2 339
1 066	792,85	260 814	2 369
1 110	836,85	263 930	2 397
1 153	879,85	266 780	2 423
1 196	922,85	269 452	2 447
1 240	966,85	272 011	2 470
1 283	1 009,85	274 346	2 492
1 326	1 052,85	276 514	2 511
1 370	1 096,85	278 551	2 530
1 413	1 139,85	280 351	2 546
1 456	1 182,85	281 945	2 561
1 500	1 226,85	283 337	2 573

Précautions

SGH[4]

Attention

H302, H315, H319 et H400

D1B, D2B,

-
2876

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6]

Écotoxicologie

LogP

0,79-0,93[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés chimiques, toxicité

Le résorcinol donne des réactions de condensation avec de nombreux composés organiques. On obtient, par exemple, par condensation d'alcools primaires avec le résorcinol des benzéines et des naphtaléines. Ces composés, en solution alcaline, présentent une fluorescence qui varie en fonction du nombre et de la position des groupements -OH et -COOH.

Il est utilisé, comme réactif très sensible, pour la recherche de quantités minimes d'acide tartrique et de zinc. Il peut irriter la peau et les muqueuses. Son absorption peut provoquer des troubles sanguins, des convulsions et même la mort.

Utilisations

Le résorcinol, obtenu industriellement par fusion de l'acide métabenzène disulfonique avec un excès de soude a de nombreuses utilisations industrielles :

tannage ;
fabrication de résines.

Notamment comme colle en construction navale bois, contreplaqué marine, du fait de sa bonne tenue à l'eau, remplacée à l'heure actuelle par les résines époxy :

fabrication d'adhésifs ;
préparation d'acide para-aminosalicylique ;
fabrication d'explosifs et de colorants ;
cosmétiques ;
teinture et impression des tissus ;
antiseptique, antifongique et desséchant.

Notes et références

RESORCINOL, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
Numéro index 604-010-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Résorcinol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

Voir aussi

Articles connexes

Hydroquinone son isomère para
Pyrocatéchol son isomère ortho

Lien externe

Fiche internationale de sécurité ;

Portail de la chimie

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[ICSC-1] RESORCINOL, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yaws-3] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[SGH-4] Numéro index 604-010-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-5] « Résorcinol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[6] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)