Résorcine

La résorcine (ou résorcinol, ou benzène-1,3-diol en nomenclature IUPAC) est l'isomère méta du benzènediol. C'est un diphénol (C6H4(OH)2) utilisé comme antiseptique et pour la préparation de certaines colles ou résines industrielles (comme additif du formaldéhyde) et de certains colorants : bleu de résorcine, vert de résorcine. Le terme est composé à partir de résine et d'orcine.

Résorcine
Structure de la résorcine
Identification
Nom UICPA benzène-1,3-diol
Synonymes

1,3-Dihydroxybenzène
Hydroxy-3-phénol
resorcinol

No CAS 108-46-3
No ECHA 100.003.260
No CE 203-585-2
Code ATC D10AX02
S01AX06
FEMA 3589
Apparence cristaux blancs. devient rose lors d'exposition à l'air, la lumiere ou au fer[1].
Propriétés chimiques
Formule C6H6O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 110,110 6 ± 0,005 8 g/mol
C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %,
Propriétés physiques
fusion 110 °C[1]
ébullition 280 °C[1]
Solubilité dans l'eau : 1 400 g·L-1[1]
Masse volumique 1,28 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 607 °C[1]
Point d’éclair 127 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1.4-[1]?
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,065 Pa[1]
Point triple 110,35 °C
Thermochimie
Δfus 186 kJ/kg
Δsub 775 kJ/kg
Cp
Précautions
SGH[4]

Attention
H302, H315, H319 et H400
SIMDUT[5]

D1B, D2B,
NFPA 704
Transport
-
   2876   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6]
Écotoxicologie
LogP 0,79-0,93[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés chimiques, toxicité

Le résorcinol donne des réactions de condensation avec de nombreux composés organiques. On obtient, par exemple, par condensation d'alcools primaires avec le résorcinol des benzéines et des naphtaléines. Ces composés, en solution alcaline, présentent une fluorescence qui varie en fonction du nombre et de la position des groupements -OH et -COOH.

Il est utilisé, comme réactif très sensible, pour la recherche de quantités minimes d'acide tartrique et de zinc. Il peut irriter la peau et les muqueuses. Son absorption peut provoquer des troubles sanguins, des convulsions et même la mort.

Utilisations

Le résorcinol, obtenu industriellement par fusion de l'acide métabenzène disulfonique avec un excès de soude a de nombreuses utilisations industrielles :

Notamment comme colle en construction navale bois, contreplaqué marine, du fait de sa bonne tenue à l'eau, remplacée à l'heure actuelle par les résines époxy :

Notes et références

  1. RESORCINOL, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  4. Numéro index 604-010-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. « Résorcinol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )

Voir aussi

Articles connexes

Lien externe

  • Portail de la chimie
Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.