Rouge lithol

Le rouge lithol est un colorant rouge vif synthétique qui, selon le cation qui lui est associé, a des nuances qui diffèrent. Il peut être utilisé comme pigment dans les peintures, et a notamment été employé par Mark Rothko dans une série de peintures exposée à l'université Harvard. Ce colorant perd de sa vivacité au cours du temps sous exposition à la lumière et devient sombre.

Identification
Lithol rouge de sodium

Structure du lithol rouge
Nom UICPA	2-[(2Z)-2-(2-oxonaphtalén-1-ylidène)hydrazinyl]naphtaléne-1-sulfonate de sodium[1]
Synonymes	Pigment rouge C.I. n^o 49
N^o CAS	1248-18-6 (Na) 1103-38-4 (Ba) 1103-39-5 (Ca)
N^o ECHA	100.013.635
N^o CE	214-998-2
PubChem	23690499 (Na)
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=C2S(=O)(=O)[O-])N/N=C/3\C(=O)C=CC4=CC=CC=C43.[Na+] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C20H14N2O4S.Na/c23-18-12-10-13-5-1-3-7-15(13)19(18)22-21-17-11-9-14-6-2-4-8-16(14)20(17)27(24,25)26;/h1-12,21H,(H,24,25,26);/q;+1/p-1/b22-19-; InChIKey : MGIYYNDGQBDWFE-GXTSIBQPSA-M
Apparence	poudre rouge
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₁₃N₂Na O₄SNaC₂₀H₁₃O₄N₂S
Masse molaire[2]	400,383 ± 0,024 g/mol C 60 %, H 3,27 %, N 7 %, Na 5,74 %, O 15,98 %, S 8,01 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Découverte

Le rouge lithol a été découvert à la fin du XIX^e siècle par le chimiste autrichien Paul Julius[3]. Le rouge lithol, aussi appelé le rouge Tobias, était associé principalement au baryum. Paul Julius travaillait pour la compagnie allemande BASF et cherchait à fabriquer un nouveau colorant azoïque pour l'industrie textile. Il obtint un rouge vif mais il fut déçu car le colorant avait peu d'affinité pour le coton. Cependant le pigment présentait un intérêt dans d'autres applications, telles que les encres ou les peintures. En 1899 un brevet est délivré à Paul Julius pour son invention[4].

Synthèse

Le rouge lithol (sous sa forme sel de sodium) est préparé à partir du napht-2-ol et de l'acide 2-aminonaphtalène-1-sulphonique en présence de nitrite de sodium par un couplage azo[5]. Le rouge lithol peut aussi être préparé avec différents cations métalliques comme le calcium, le baryum ou le strontium, et la forme tautomère hydrazone est la forme la plus stable observée[6]^,[7].

Préparation du rouge lithol par couplage azo

Tautomérie

Peintures de Mark Rothko à l'université Harvard

Au cours des années 1950-1960, l'artiste américain Mark Rothko utilise du rouge lithol dans plusieurs de ses œuvres[3]. Il offre une série de tableaux réalisée avec une palette de nuances de ce pigment rouge à l'université Harvard en 1962. Les œuvres de Mark Rothko furent installées dans une salle lumineuse de l'université. Au fil des années, les couleurs vives des tableaux vont s'assombrir jusqu'à devenir noires. Il s'est avéré que l'intense luminosité à laquelle était soumise les tableaux était responsable de la dégradation du pigment. Les tableaux furent déplacés dans une pièce moins exposée en 1979. Cependant les dégâts sur les tableaux sont jugés irréversibles[8].

Les conservateurs du musée d'art d'Havard tentent de donner une seconde vie aux peintures de Mark Rothko en les éclairant d'une lumière colorée qui redonne aux tableaux leurs couleurs originales. Cependant l'exposition fait débat. Des experts se demandent si les couleurs perçues grâce aux lumières projetées sont vraiment les couleurs originales, et si cette nouvelle lumière peut abîmer davantage les tableaux[9].

Applications

Le rouge lithol est un colorant azoïque rouge qui s’associe avec le sodium (PR 49), le baryum (PR 49:1), le calcium (PR 49:2) et le strontium (PR 49:3). Malgré la faible tenue à la lumière et aux solvants de ce pigment ce type de colorant est très utilisé dans les peintures et les revêtements[3]^,[10].

Type	Métal	Nuance	Applications
PR 49 N° CAS 1248-18-6	Sodium	Rouge jaunâtre Rose jaunâtre	Encre d'imprimante, émail et caoutchouc
PR 49:1 N° CAS 1103-38-4	Baryum	Rouge Rose bleuté	Encre d'imprimante, émail, caoutchouc, linoléum, papier de revêtement, encre pour emballage, papier peint, métaux, polystyrène, résine et plastique.
PR 49:2 N° CAS 1103-39-5	Calcium	Rouge bleuté brillant Rose bleuté	cf. PR 49:1
PR 49:3	Strontium	Rouge bleuté brillant	Cosmétique

Notes et références

PubChem CID23690499
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) H. A. L. Standeven, « The history and manufacture of lithol red, a pigment used by Mark Rothko in his seagram and Harvard murals of the 1950s and 1960s », Tate Papers, n^o 10,‎ 2008 (ISSN 1753-9854, lire en ligne).
(en) W. Herbst, K. Hunger et al., Industrial organic pigments : Production, properties, applications, Weinheim, Allemagne, Wiley-VCH, 2004, 3^e éd., 660 p. (ISBN 978-3-527-30576-6, DOI 10.1002/3527602429), chap. 2 (« Azo pigments »), p. 314.
(en) J. Stenger, E. E. Kwan et al., « Lithol red salts: characterization and deterioration », e-PS, vol. 7,‎ 2010, p. 147-157 (ISSN 1581-9280, lire en ligne).
(en) A. R. Kennedy, H. Stewart et al., « Lithol red: a systematic structural study on salts of a sulfonated azo pigment », Chem. Eur. J., vol. 18, n^o 10,‎ 2012, p. 3064-3069 (ISSN 1521-3765, DOI 10.1002/chem.201103027).
(en) W. Czajkowski, « Spectral studies of lithol red pigments », Dyes Pigm., vol. 8, n^o 2,‎ 1987, p. 141-150 (ISSN 0143-7208, DOI 10.1016/0143-7208(87)85012-X).
(en) Michael Kimmelman et al., « Mark Rothko's Harvard Murals are irreparably », The New York Times,‎ 8 août 1988 (lire en ligne)
(en) Hilarie M.Sheets et al., « A Return for Rothko's Harvard Murals », The New York Times,‎ 2014 (lire en ligne)
(en) A. Goldschmidt et H.-J. Streitbeger, BASF handbook on basics of coating technology, Hanovre, Allemagne, Vincentz Network, 2007, 2^e éd., 790 p. (ISBN 978-3-86630-903-6), chap. 2 (« Coating Material »), p. 153.

Liens externes

(en) « Conservators shine new light on irreplaceable art », sur le site de PBS, 26 décembre 2014 (consulté le 10 juin 2015).

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[1] PubChem CID23690499

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[tate-3] (en) H. A. L. Standeven, « The history and manufacture of lithol red, a pigment used by Mark Rothko in his seagram and Harvard murals of the 1950s and 1960s », Tate Papers, n^o 10,‎ 2008 (ISSN 1753-9854, lire en ligne).

[4] (en) W. Herbst, K. Hunger et al., Industrial organic pigments : Production, properties, applications, Weinheim, Allemagne, Wiley-VCH, 2004, 3^e éd., 660 p. (ISBN 978-3-527-30576-6, DOI 10.1002/3527602429), chap. 2 (« Azo pigments »), p. 314.

[5] (en) J. Stenger, E. E. Kwan et al., « Lithol red salts: characterization and deterioration », e-PS, vol. 7,‎ 2010, p. 147-157 (ISSN 1581-9280, lire en ligne).

[6] (en) A. R. Kennedy, H. Stewart et al., « Lithol red: a systematic structural study on salts of a sulfonated azo pigment », Chem. Eur. J., vol. 18, n^o 10,‎ 2012, p. 3064-3069 (ISSN 1521-3765, DOI 10.1002/chem.201103027).

[7] (en) W. Czajkowski, « Spectral studies of lithol red pigments », Dyes Pigm., vol. 8, n^o 2,‎ 1987, p. 141-150 (ISSN 0143-7208, DOI 10.1016/0143-7208(87)85012-X).

[8] (en) Michael Kimmelman et al., « Mark Rothko's Harvard Murals are irreparably », The New York Times,‎ 8 août 1988 (lire en ligne)

[9] (en) Hilarie M.Sheets et al., « A Return for Rothko's Harvard Murals », The New York Times,‎ 2014 (lire en ligne)

[10] (en) A. Goldschmidt et H.-J. Streitbeger, BASF handbook on basics of coating technology, Hanovre, Allemagne, Vincentz Network, 2007, 2^e éd., 790 p. (ISBN 978-3-86630-903-6), chap. 2 (« Coating Material »), p. 153.