Rubrène

Le rubrène, désigné par l'UICPA sous la dénomination 5,6,11,12-tétraphénylnaphtacène, est un composé chimique de formule C₄₂H₂₈. Il s'agit d'un hydrocarbure aromatique polycyclique se présentant sous la forme d'une poudre cristalline de couleur rouge. C'est un sensibilisateur utilisé en chimiluminescence pour produire une lumière jaune.

Identification
Rubrène

Structure du rubrène
Nom UICPA	5,6,11,12-tétraphényltétracène
Synonymes	rubrène, 5,6,11,12-tétraphénylnaphtacène
N^o CAS	517-51-1
N^o ECHA	100.007.494
N^o CE	208-242-0
PubChem	68203
SMILES	c34c(c7ccccc7)c2c(c8ccccc8)c1ccccc1c(c6ccccc6)c2c(c5ccccc5)c3cccc4 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C42H28/c1-5-17-29(18-6-1)37-33-25-13-14-26-34(33)39(31-21-9-3-10-22-31)42-40(32-23-11-4-12-24-32)36-28-16-15-27-35(36)38(41(37)42)30-19-7-2-8-20-30/h1-28H InChIKey : YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristalline rouge[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₄₂H₂₈ [Isomères]C₄₂H₂₈
Masse molaire[2]	532,671 7 ± 0,035 6 g/mol C 94,7 %, H 5,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion	330-335 °C[1] 315 °C[3]
Propriétés optiques
Fluorescence	λem 550 nm in THF[1]
Spectre d’absorption	λmax 299 nm[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 22, 24/25,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le rubrène est un semiconducteur organique permettant de réaliser des diodes électroluminescentes organiques ainsi que des dispositifs d'affichage lumineux. Des transistors organiques monocristallins peuvent être fabriqués avec du rubrène cristallisé très pur. Ce matériau est connu pour avoir la mobilité de porteurs de charges la plus élevée des semiconducteurs organiques grâce à ses excitons de Mott-Wanier (MW)[4], ce qui pourrait remplacer à terme les cellules photovoltaïques en silicium et arséniure de gallium par des cellules organiques efficaces et peu onéreuses[5].

Chimie

HOMO (HO) : -5,4 eV[1]
LUMO (BV) : -3,2 eV [1]

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé Rubrene, sublimed grade, 99.99 % trace metals basis, consultée le 08/08/2011.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacen chez ChemicalBook, consulté la 7/08/2011.
(en) H. Najafov, B. Lee, Q. Zhou, L. C. Feldman et V. Podzorov, « Observation of long-range exciton diffusion in highly ordered organic semiconductors », Nature Materials, vol. 9,‎ 10 octobre 2010, p. 938-943 (ISSN 1476-1122, lire en ligne)
DOI:10.1038/nmat2872
Laurent Sacco, « Le rubrène : un concurrent du silicium pour les cellules solaires ? », sur Futura-Sciences, 15 octobre 2010 (consulté le 15 octobre 2010)

Bibliographie

(en) A. P. Darmanyan, « Nature of lasting luminescence of rubrene in solution », Russian Chemical Bulletin, vol. 31, n^o 8,‎ août 1982, p. 1679–1682(4) (DOI 10.1007/BF00956909, lire en ligne, consulté le 5 juillet 2007)
(en) Zhi-lin Zhang et al., « The effect of rubrene as a dopant on the efficiency and stability of organic thin film electroluminescent devices », J. Phys. D: Appl. Phys., vol. 31, n^o 1,‎ 1998, p. 32–35(4) (DOI 10.1088/0022-3727/31/1/005, lire en ligne, consulté le 5 juillet 2007)
(en) D. A. da Silva Filho, E.-G. Kim, J.-L. Brédas, « Transport Properties in the Rubrene Crystal: Electronic Coupling and Vibrational Reorganization Energy », Advanced Materials, vol. 17, n^o 8,‎ 2005, p. 1072–1076(5) (DOI 10.1002/adma.200401866, lire en ligne, consulté le 5 juillet 2007)
(en) Melissa Fardy, « Materials science: Lilliputian light sticks », Nature, vol. 451,‎ 2008, p. 408 (DOI 10.1038/451408a, lire en ligne, consulté le 15 avril 2008)

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[S-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé Rubrene, sublimed grade, 99.99 % trace metals basis, consultée le 08/08/2011.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[CB-3] 5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacen chez ChemicalBook, consulté la 7/08/2011.

[4] (en) H. Najafov, B. Lee, Q. Zhou, L. C. Feldman et V. Podzorov, « Observation of long-range exciton diffusion in highly ordered organic semiconductors », Nature Materials, vol. 9,‎ 10 octobre 2010, p. 938-943 (ISSN 1476-1122, lire en ligne)
DOI:10.1038/nmat2872

[5] Laurent Sacco, « Le rubrène : un concurrent du silicium pour les cellules solaires ? », sur Futura-Sciences, 15 octobre 2010 (consulté le 15 octobre 2010)