Rubrène

Le rubrène, désigné par l'UICPA sous la dénomination 5,6,11,12-tétraphénylnaphtacène, est un composé chimique de formule C42H28. Il s'agit d'un hydrocarbure aromatique polycyclique se présentant sous la forme d'une poudre cristalline de couleur rouge. C'est un sensibilisateur utilisé en chimiluminescence pour produire une lumière jaune.

Rubrène

Structure du rubrène
Identification
Nom UICPA 5,6,11,12-tétraphényltétracène
Synonymes

rubrène, 5,6,11,12-tétraphénylnaphtacène

No CAS 517-51-1
No ECHA 100.007.494
No CE 208-242-0
PubChem 68203
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline rouge[1]
Propriétés chimiques
Formule C42H28  [Isomères]C42H28
Masse molaire[2] 532,671 7 ± 0,035 6 g/mol
C 94,7 %, H 5,3 %,
Propriétés physiques
fusion 330-335 °C[1]
315 °C[3]
Propriétés optiques
Fluorescence λem 550 nm in THF[1]
Spectre d’absorption λmax 299 nm[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le rubrène est un semiconducteur organique permettant de réaliser des diodes électroluminescentes organiques ainsi que des dispositifs d'affichage lumineux. Des transistors organiques monocristallins peuvent être fabriqués avec du rubrène cristallisé très pur. Ce matériau est connu pour avoir la mobilité de porteurs de charges la plus élevée des semiconducteurs organiques grâce à ses excitons de Mott-Wanier (MW)[4], ce qui pourrait remplacer à terme les cellules photovoltaïques en silicium et arséniure de gallium par des cellules organiques efficaces et peu onéreuses[5].

Chimie

Notes et références

  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé Rubrene, sublimed grade, 99.99 % trace metals basis, consultée le 08/08/2011.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. 5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacen chez ChemicalBook, consulté la 7/08/2011.
  4. (en) H. Najafov, B. Lee, Q. Zhou, L. C. Feldman et V. Podzorov, « Observation of long-range exciton diffusion in highly ordered organic semiconductors », Nature Materials, vol. 9, , p. 938-943 (ISSN 1476-1122, lire en ligne)
    DOI:10.1038/nmat2872
  5. Laurent Sacco, « Le rubrène : un concurrent du silicium pour les cellules solaires ? », sur Futura-Sciences, (consulté le )

Bibliographie

  • (en) A. P. Darmanyan, « Nature of lasting luminescence of rubrene in solution », Russian Chemical Bulletin, vol. 31, no 8, , p. 1679–1682(4) (DOI 10.1007/BF00956909, lire en ligne, consulté le )
  • (en) Zhi-lin Zhang et al., « The effect of rubrene as a dopant on the efficiency and stability of organic thin film electroluminescent devices », J. Phys. D: Appl. Phys., vol. 31, no 1, , p. 32–35(4) (DOI 10.1088/0022-3727/31/1/005, lire en ligne, consulté le )
  • (en) D. A. da Silva Filho, E.-G. Kim, J.-L. Brédas, « Transport Properties in the Rubrene Crystal: Electronic Coupling and Vibrational Reorganization Energy », Advanced Materials, vol. 17, no 8, , p. 1072–1076(5) (DOI 10.1002/adma.200401866, lire en ligne, consulté le )
  • (en) Melissa Fardy, « Materials science: Lilliputian light sticks », Nature, vol. 451, , p. 408 (DOI 10.1038/451408a, lire en ligne, consulté le )
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