Sédoheptulose

Le sédoheptulose est un cétose, l'une des deux grandes familles d'oses.

Sédoheptulose
Structure du sédoheptulose
Identification
Nom UICPA 1,3,4,5,6,7-hexahydroxyheptan-2-one
Synonymes

Volemulose
D-Altro-2-heptulose
D-Mannoheptulose
L-Galactoheptulose
No CAS 3019-74-7
No ECHA 100.019.243
No CE 221-166-2[1]
PubChem 102926
Apparence Solide (monohydrate) ou sirop[2]
Propriétés chimiques
Formule C7H14O7  [Isomères]
Masse molaire[3] 210,181 9 ± 0,008 7 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion 100 à 102 °C (126 °C)[2]
Solubilité Soluble dans l'eau[2].
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un heptose[4] composé de 7 atomes de carbone et dont le groupement cétone est en C2. Tous ces groupements hydroxyles (OH) sont à droite à part sur le C3.

Un autre heptose est le mannoheptulose (Manno-2-heptulose)[5].

Le sédoheptulose est naturellement présent dans le Sedum spectabile[6] et probablement dans toutes les plantes comme intermédiaire de la photosynthèse (voie des pentoses phosphates, sédoheptulose-7-phosphate). Il est aussi présent dans les tissus de mammifères[2].

Dans l'eau à 20 °C, la forme tautomère prédominante du sédoheptulose est la forme β-furanose (64 %)[2]. Les autres formes sont minoritaires :

  • α-pyranose (17 %),
  • β-furanose (6 %),
  • α-furanose (13 %).

Notes et références
  1. (en) ChemIDplus, « Sedoheptulose - RN: 3019-74-7 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
  2. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 607
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. sedoheptulose sur MeSH
  5. Mannoheptulose sur MeSH
  6. Nordal A, Benson A.A & Calvin M (1955-04-22) Studies on the Biosynthesis of C14-labeled Sedoheptulose in Sedum Spectabile L. ; Lawrence Berkeley National Laboratory

Lien externe
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