Sérine

La sérine (abréviations IUPAC-IUBMB : Ser et S) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons UCU, UCC, UCA, UCG, AGU et AGC.

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Sérine

L ou S(–)-sérine   et   D ou R(+)-sérine
Identification
Nom UICPA acide 2-amino-3-hydroxypropanoïque
Synonymes

S, Ser
No CAS 302-84-1 (racémique)
56-45-1 (L) ou S(–)
312-84-5 D ou R(+)
No ECHA 100.000.250
No CE 200-274-3 (L)
DrugBank DB00133
PubChem 5951
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H7NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 105,092 6 ± 0,004 g/mol
C 34,29 %, H 6,71 %, N 13,33 %, O 45,67 %,
Propriétés physiques
T° fusion 215 °C à 225 °C
Solubilité 364 g·l-1 dans l'eau à 20 °C
Propriétés biochimiques
Codons UCU, UCC, UCA, UCG,
AGU, AGC
pH isoélectrique 5,68[2]
Acide aminé essentiel non
Occurrence chez les vertébrés8,1 %[3]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P212121 [4]
Paramètres de maille a = 8,599 Å

b = 9,348 Å
c = 5,618 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °
Z = 4 (L-sérine)[4]
Volume 451,59 Å3 [4]
Précautions
SIMDUT[5]

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Description

Structurellement semblable à l'alanine mais avec un groupe hydroxyle sur le carbone β, elle forme un résidu polaire avec une fonction alcool légèrement acide qui peut être phosphorylé en O-phosphosérine.

Fonctions

La sérine est l'un des acides aminés les plus abondants dans les protéines.

La D-Sérine, synthétisée par la sérine racémase à partir de L-serine, sert de signal neuronal en activant le récepteur NMDA dans le cerveau.

Il a été récemment montré que dans un milieu de culture minimum, supplémenté avec du sérum dialysé au lieu de sérum entier, la culture d'une grande variété de souches de cellules humaines est possible, mais que la croissance régulière ou optimale d'un certain nombre de ces cellules (HeLa, HeLa S3, conjonctivale, ou KB) est inhibée, en raison semble-t-il d'un déficit nutritionnel ; ce déficit peut être surmonté par un ajout des sept acides aminés considérés comme non essentiels sur le plan nutritionnel, mais dans la plupart des expériences l'ajout de sérine seule suffit à permettre la croissance normale de ces cellules[6].

Des scientifiques français travaillent actuellement () sur un traitement préventif potentiel pour la maladie d'Alzheimer à partir de cet acide aminé. Un déficit métabolique lié aurait été identifié par leur équipe[7].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, (consulté le )
  3. (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le )
  4. « Serine », sur www.reciprocalnet.org (consulté le )
  5. « Sérine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. Royce Z. Lockart Jr. , Harry Eagle (2016), Requirements for Growth of Single Human Cells ; Science 30 janvier 1959: Vol.129, no 3344, p. 252-254 DOI: 10.1126/science.129.3344.252 (résumé)
  7. Un nouveau régime pour freiner Alzheimer; CNRS Le Journal (3 Mars 2020) article

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes
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