S-Adénosylméthioninamine

La S-adénosylméthioninamine, ou S-adénosylméthionine décarboxylée, est un intermédiaire métabolique de la biosynthèse de polyamines naturelles telles que la spermidine, la spermine et la thermospermine[2]. Elle résulte de la décarboxylation de la S-adénosylméthionine par l'adénosylméthionine décarboxylase.

Identification
S-Adénosylméthioninamine

Structure de la S-adénosylméthioninamine
Nom UICPA	(3-aminopropyl)(5'-désoxyadénosin-5'-yl)(méthyl)sulfonium
Synonymes	S-adénosylméthionine décarboxylée, S-adénosyl-3-méthylthiopropylamine
N^o CAS	22365-13-5
PubChem	1078
ChEBI	15625
SMILES	C[S+](CCCN)C[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n1cnc2c(N)ncnc12 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H23N6O3S/c1-24(4-2-3-15)5-8-10(21)11(22)14(23-8)20-7-19-9-12(16)17-6-18-13(9)20/h6-8,10-11,14,21-22H,2-5,15H2,1H3,(H2,16,17,18)/q+1/t8-,10-,11-,14-,24?/m1/s1 Std. InChIKey : ZUNBITIXDCPNSD-LSRJEVITSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₂₃N₆O₃S [Isomères]
Masse molaire[1]	355,436 ± 0,02 g/mol C 47,31 %, H 6,52 %, N 23,64 %, O 13,5 %, S 9,02 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Taku Takahashi et Jun-Ichi Kakehi, « Polyamines: ubiquitous polycations with unique roles in growth and stress responses », Annals of Botany, vol. 105, n^o 1,‎ janvier 2010, p. 1-6 (PMID 19828463, PMCID 2794062, DOI 10.1093/aob/mcp259, lire en ligne)

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