Salicylate d'octyle

Le salicylate d'octyle ou salicylate de 2-éthylhexyle est un ester organique issu de la condensation de l'acide salicylique et du 2-éthylhexanol. C'est un liquide huileux incolore avec un légère odeur florale. Il est utilisé comme composé dans les crèmes solaires et divers cosmétiques pour absorber les rayons UVB (ultraviolet) du soleil[6].

Identification
Salicylate d'octyle


Nom UICPA	2-hydroxybenzoate de 2-éthylhexyle
Synonymes	octisalate, salicylate de 2-éthylhexyle, salicylate d'éthylhexyle
N^o CAS	118-60-5
N^o ECHA	100.003.877
N^o CE	204-263-4
N^o RTECS	VO3150000
PubChem	8364
SMILES	CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C15H22O3/c1-3-5-8-12(4-2)11-18-15(17)13-9-6-7-10-14(13)16/h6-7,9-10,12,16H,3-5,8,11H2,1-2H3 InChIKey : FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore[1] d'odeur faible[2]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₂₂O₃ [Isomères]
Masse molaire[3]	250,333 4 ± 0,014 4 g/mol C 71,97 %, H 8,86 %, O 19,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion	<−20 °C[2]
T° ébullition	189 à 190 °C (21 mmHg)[4]
Masse volumique	1,014 g·cm^-3 à 25 °C[4]
Point d’éclair	113 °C[4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{D}^{20}$ = 1,502[4]
Précautions
SGH[2]
H315 et P302+P352 H315 : Provoque une irritation cutanée P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon.
NFPA 704
1 1 0
Écotoxicologie
DL₅₀	200 mg/kg (souris, i.p.)[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La partie salicylate de la molécule absorbe la lumière ultraviolette, protégeant ainsi la peau des effets néfastes d'une exposition au soleil. La partie éthylhexanol est un alcool gras, avec des propriétés d'émollient et d'hydrophobe (résistant à l'eau).

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Octyl salicylate » (voir la liste des auteurs).

(en) [PDF] Product specification, Sigma-Aldrich.
Entrée « 2-Ethylhexyl salicylate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28/05/15 (JavaScript nécessaire)
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Ethylhexyl salicylate ≥99%, consultée le 28 mai 2015.
(en) « Salicylate d'octyle », sur ChemIDplus.
(en) Skin cancer foundation: Understanding UVA and UVB

(en) « Octisalate », EWG's Skin Deep (consulté le 15 novembre 2011)
(en) « Le guide des crèmes solaires par la fondation de lutte contre les cancers de la peau », Skin Cancer Foundation, 2011 (consulté le 15 novembre 2011)

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[1] (en) [PDF] Product specification, Sigma-Aldrich.

[G-2] Entrée « 2-Ethylhexyl salicylate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28/05/15 (JavaScript nécessaire)

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[S-4] Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Ethylhexyl salicylate ≥99%, consultée le 28 mai 2015.

[C-5] (en) « Salicylate d'octyle », sur ChemIDplus.

[6] (en) Skin cancer foundation: Understanding UVA and UVB