Sedaxane

Le sédaxane est un produit chimique développé comme fongicide dans l'Union européenne.

Identification
Séxadane

Nom UICPA	(2-bicyclopropyl-2-yl-phényl)amide de l’acide 3-difluorométhyl-1-méthyl-1H-pyrazole-4-carboxylique
Synonymes	SYN524464
N^o ECHA	100.214.982
SMILES	CN1C=C(C(=N1)C(F)F)C(=O)NC2=CC=CC=C2C3CC3C4CC4 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C18H19F2N3O/c1-23-9-14(16(22-23)17(19)20)18(24)21-15-5-3-2-4-11(15)13-8-12(13)10-6-7-10/h2-5,9-10,12-13,17H,6-8H2,1H3,(H,21,24) InChIKey : XQJQCBDIXRIYRP-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanche, inodore
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₁₉F₂N₃
Masse molaire[1]	315,360 4 ± 0,016 3 g/mol C 68,55 %, H 6,07 %, F 12,05 %, N 13,32 %,
Propriétés physiques
T° fusion	121,4 °C
T° ébullition	>270 °C
Solubilité	0,69 g·l^-1 (eau, 20 °C) 410 g·l^-1 (acétone) 500 g·l^-1 (dichlorométhane)
Masse volumique	1,23 g·cm^-3
Écotoxicologie
CL₅₀	>2000 mg/kg (Colin de Virginie)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le groupe moléculaire auquel il appartient est un amide d'acide pyrazole-4-carboxylique; sa méthode d'action est celle d'un inhibiteur de succinate déshydrogénase (SDHI)[2].

Il est approuvé en France depuis juillet 2019, en Autriche et en attente d'approbation en Allemagne et en Suisse.

Applications

Développé par Syngenta Crop Protection, ce fongicide lutte contre maladies transmises par les semences et le sol dans un large éventail de cultures. Ses propriétés physico-chimiques et son additivité ont été améliorées pour une utilisation en tant que traitement de semences fournissant une protection à la fois locale et systémique des semences et des racines des cultures cibles.

Potentiels dangers sur la santé

Le sédaxane est classé comme cancérigène probable chez l'Homme après que les tests sur des rats et des souris ont montré une augmentation du nombre de tumeurs, localisées au niveau du foie, de la thyroïde et de l'utérus. Il semble que les tumeurs hépatiques aient une prévalence plus élevée. Les atteintes au foie s'accompagnent souvent d'une perte de poids et d'anorexie. L'étude sur la reproduction montre également une baisse du nombre de follicules ovariens, et une variation du poids des gonades[3]. Chez le poisson zébra Fish, il provoque des anomalies du développement (microcéphalie, déformation, œdème, problème cardiaque) ainsi qu'un stress oxydant[4].

Le sédaxane aurait vraisemblablement un caractère perturbateur endocrinien[3].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Ronald Zeun, Gabriel Scalliet and Michael Oostendorp, « Biological activity of sedaxane - a novel broad-spectrum fungicide for seed treatment », Pest Management Science, vol. 69, n^o 4,‎ 2013, p. 527–534 (DOI 10.1002/ps.3405, lire en ligne)
« Effets toxiques des matières actives - SAgE pesticides », sur www.sagepesticides.qc.ca (consulté le 8 décembre 2019)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Ronald Zeun, Gabriel Scalliet and Michael Oostendorp, « Biological activity of sedaxane - a novel broad-spectrum fungicide for seed treatment », Pest Management Science, vol. 69, n^o 4,‎ 2013, p. 527–534 (DOI 10.1002/ps.3405, lire en ligne)

[:0-3] « Effets toxiques des matières actives - SAgE pesticides », sur www.sagepesticides.qc.ca (consulté le 8 décembre 2019)