Stercobiline
La L-stercobiline est un pigment d'origine biliaire. Elle est responsable de la couleur brun foncé des selles (Sterc(o) vient du latin stercorarius, de stercus, -oris désigne ce qui a trait aux excréments).
| L-stercobiline | |
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| Structure de la L-stercobiline | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 3-[(2E)-2-[ [3-(2-carboxyéthyl)-5- [(4-éthyl-3-méthyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl) méthyl]-4-méthyl-1H-pyrrol-2-yl]méthylidène]-5- [(3-éthyl-4-méthyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl) méthyl]-4-méthyl-pyrrol-3-yl]propanoïque |
| Synonymes |
L-urobiline |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.047.155 |
| No CE | 251-887-8 |
| PubChem | 5280818 |
| ChEBI | 29023 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C33H46N4O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 594,741 5 ± 0,032 2 g/mol C 66,64 %, H 7,8 %, N 9,42 %, O 16,14 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Les pigments biliaires (bilirubine et stercobilinogène) sont excrétés dans l'intestin grêle via la bile. Ils sont peu à peu transformés par les micro-organismes de l'intestin, au niveau de l'iléon et du cæcum, en stercobiline. La flore intestinale d'un adulte normal produit de 70 à 300 mg de stercobiline par 24 heures.
L'absence de stercobiline et de bilirubine peut traduire une insuffisance biliaire, ou résulter d'une antibiothérapie qui a détruit la microflore du côlon.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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