Succinate de diéthyle

Le succinate de diéthyle est un composé organique de formule brute C8H14O4. C'est le diester d'éthyle de l'acide succinique (acide butane-1,4-dioïque).

Succinate de diéthyle
Identification
Nom systématique butanedioate de diéthyle
Synonymes

ester de diéthyle de l'acide butanedioïque, Clorius
No CAS 123-25-1
No ECHA 100.004.194
No CE 204-612-0
No RTECS WM7400000
PubChem 31249
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur agréable[1]
Propriétés chimiques
Formule C8H14O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 174,194 4 ± 0,008 6 g/mol
C 55,16 %, H 8,1 %, O 36,74 %,
Propriétés physiques
T° fusion −21 °C[1]
T° ébullition 217 °C[1]
Solubilité 2 g·L-1 (eau, 25 °C)[1]
Masse volumique 1,04 g·cm-3 (20 °C)[1]
Pression de vapeur 6,01
Point d’éclair 94 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante 1,33 hPa (55 °C)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,418-1,423[3]
1,4198 (20 °C)[4]
Précautions
SGH[1]
non dangereux au sens du SGH
Écotoxicologie
DL50 8 530 mg·kg-1 (rat, oral)[5]
LogP 1,19[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Le succinate de diéthyle se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur plaisante, faiblement soluble dans l'eau. Il est combustible mais peu inflammable et faiblement à très faiblement volatil. Il ne présente pas de risque pour l'homme, tout au plus une légère irritation en cas de contact avec les yeux[1], mais il est dangereux pour la vie aquatique[1]. Le succinate de diéthyle est une base extrêmement faible (essentiellement neutre).

Occurrence naturelle

Le succinate de diéthyle est naturellement présent dans les pommes, le cacao, la mûre fraîche (Rubus laciniata L.)[6], la figue de Barbarie (Opuntia ficus indica Mill.)[7], le brandy, le whisky et le vin. Sa teneur dans le vin blanc est d'environ 0,01 à 0,8 mg/l[8]. La teneur augmente même après 10 ans en raison des processus biochimiques du vin [9].

Synthèse

Le succinate de diéthyle peut être obtenu par estérification de l'acide succinique par l'éthanol[10].

Utilisations

Étant un diester, le succinate de diéthyle est un réactif particulièrement polyvalent en synthèse organique. Il peut par exemple donner la 2-hydroxycyclobutanone par condensation acyloïne[11] ; par condensation avec les esters oxaliques, c'est un précurseur de l'acide α-cétoglutarique[12]. La condensation de deux molécules de succinate de diéthyle en milieu acide donne une molécule de 2,5-dicarbéthoxy-1,4-cyclohexanedione dont les deux groupes –COO–CH2–CH3 peuvent être hydrolysés pour donner la 1,4-cyclohexanedione[13]. La synthèse de la resméthrine (en), un insecticide pyréthrinoïde, peut également être effectuée à partir du succinate de diéthyle[14]

Le succinoylsuccinate de diéthyle (en), produit par condensation basique du succinate de diéthyle, est un précurseur utile das la synthèse de colorants et pigments[15].

Succinoylsuccinate de diéthyle

Le succinate de diéthyle est classifié et autorisé comme substances aromatisantes par la FAO[3] et l'Union européenne[16].

Notes et références
  1. Entrée « Diethyl succinate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2021-01-04 (JavaScript nécessaire).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « "Specifications for Flavourings", Analytical Methods (Volume 4) - Diethyl succinate », sur FAO, (consulté le )
  5. (en) AMA Archives of Industrial Hygiene and Occupational Medicine, vol. 4, , p. 119
  6. (de) Dimitris N. Georgilopoulos and Annie N. Gallois, « Über die Aromastoffzusammensetzung von Brombeeren (Rubus laciniata L.) » [« Sur la composition aromatique des mûres (Rubus laciniata L.) »], Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung, vol. 184,‎ , p. 374–380 (DOI 10.1007/BF01126660)
  7. Robert A. Flath, and Juan M. Takahashi, « Volatile constituents of prickly pear (Opuntia ficus indica Mill., de Castilla variety) », J. Agric. Food Chem., vol. 26, no 4,‎ , p. 835-837 (DOI 10.1021/jf60218a053)
  8. (de) Jürgen Falbe, Manfred Regitz, RÖMPP Lexikon Chemie, 10e édition, 1996–1999 Volume 6: T - Z, Georg Thieme Verlag, (ISBN 3-13-200061-2, lire en ligne), p. 4959
  9. (de) Werner Back, Mikrobiologie der Lebensmittel Band 5: Getränke, Behr's Verlag, (ISBN 978-3-89947-956-0, lire en ligne), p. 212
  10. (en) 21st European Symposium on Computer Aided Process Engineering, (ISBN 978-0-444-53896-3, lire en ligne), p. 324
  11. Jordan J. Bloomfield et Janice M. Nelke, « Acyloin Condensation in Which Chlorotrimethylsilane is Used as a Trapping Agent: 1,2-Bis(Trimethylsilyloxy)Cyclobutene and 2-Hydroxycyclobutanone », Organic Syntheses, vol. 57,‎ , p. 1 (DOI 10.15227/orgsyn.057.0001)
  12. E. M. Bottorff et L. L. Moore, « α-Ketoglutaric Acid », Organic Syntheses, vol. 44,‎ , p. 67 (DOI 10.15227/orgsyn.044.0067)
  13. (en) Arnold T. Nielsen, Wayne R. Carpenter, William G. Dauben, E. John Deviny, « 1,4-Cyclohexanedione », Organic Syntheses, vol. 5,‎ , p. 288 (lire en ligne, consulté le )
  14. (en) Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook, William Andrew (ISBN 978-0-8155-1853-2, lire en ligne), p. 958
  15. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a20_371)
  16. « Document 32012R0872 », Règlement d'exécution (UE) n ° 872/2012 de la Commission du 1 er octobre 2012 portant adoption de la liste de substances aromatisantes prévue par le règlement (CE) n ° 2232/96 du Parlement européen et du Conseil, introduction de ladite liste dans l’annexe I du règlement (CE) n ° 1334/2008 du Parlement européen et du Conseil et abrogation du règlement (CE) n ° 1565/2000 de la Commission et de la décision 1999/217/CE de la Commission Texte présentant de l'intérêt pour l'EEE
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