Succinonitrile

Le succinonitrile ou butanedinitrile est un composé organique de la famille des nitriles, de formule C2H4(CN)2. C'est un solide incolore avec une consistance cireuse qui fond vers 57 °C.

Succinonitrile
Identification
Nom UICPA butane-1,4-dinitrile
Synonymes

1,2-dicyanoéthane
cyanure d'éthylène

No CAS 110-61-2
No ECHA 100.003.441
No CE 203-783-9
No RTECS WN3850000
PubChem 8062
SMILES
InChI
Apparence solide incolore, presque inodore
Propriétés chimiques
Formule C4H4N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 80,088 ± 0,003 9 g/mol
C 59,99 %, H 5,03 %, N 34,98 %,
Propriétés physiques
fusion 54 à 57 °C[2]
ébullition 265 à 267 °C[2]
Solubilité 128 g·l-1 (eau, 20 °C[2]
Masse volumique 0,985 g·cm-3[2]
Point d’éclair 113 °C[3]
Conductivité électrique 5,64×10-2 S·m-1[2]
Précautions
SGH[3]
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
NFPA 704
Transport[2]
non soumis à régulation
Écotoxicologie
DL50 129 mg·kg-1 (souris, oral)[5]
63110ug/kg (souris, i.p.)[6]
LogP -0,99[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le succinonitrile est produit par addition de cyanure d'hydrogène (hydrocyanation) à l'acrylonitrile[7] :

CH22CH2CN

Utilisation

Le succinonitrile est hydrogéné en 1,4-diaminobutane (putrescine) qui sert notamment à produire du nylon-4,6.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « 1,2-Dicyanoethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Succinonitrile, consultée le 9 juillet 2011.
  4. Fiche Alfa Aesar, consultée le 9 juillet 2011
  5. Archives of Toxicology. Vol. 57, Pg. 88, 1985
  6. Biochemical Pharmacology (en). Vol. 27, Pg. 1135, 1978.
  7. Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7e éd. (lire en ligne)
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