Sulfite de diméthyle

Le sulfite de diméthyle est un composé organique de la famille des esters de sulfite de formule (CH₃O)₂SO.

Identification

Nom UICPA

méthoxysulfinyloxyméthane

Synonymes

sulphite de diméthyle, ester diméthylique de l'acide sulfurique, DMSO₃[1]

N^o CAS

616-42-2

N^o ECHA

100.009.529

N^o CE

210-481-0

WT3512000

Apparence

liquide incolore[2]

Propriétés chimiques

Formule

C₂H₆O₃S [Isomères]

Masse molaire[3]

110,132 ± 0,008 g/mol
C 21,81 %, H 5,49 %, O 43,58 %, S 29,12 %,

Propriétés physiques

T° ébullition

126 à 127 °C

Masse volumique

1,294 g·cm^-3 (25 °C[2]

Point d’éclair

38 °C (coupelle fermée)[2]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

n_{D}^{20}

1,410[2]

Précautions

SGH

H226, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338

Directive 67/548/EEC[2]

Xi

Phrases R : 10, 36/37/38,

Phrases S : 26, 36,

Transport[2]

-
1993

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est utilisé comme additif dans certains polymères pour prévenir leur oxydation[4]. Il est aussi considéré comme potentiel solvant électrolyte pour des batteries à haute énergie[5].

Structure et conformation

Le sulfite de diméthyle peut prendre diverses conformations, la plus stables étant le conformère GG [1], où chaque liaison C-O est gauche à la liaison S=O, comme le montre le schéma ci-dessous :

Formule structurelle de la conformation GG du sulfite de diméthyle

Synthèse

Même s'il est formellement l'ester diméthylique de l'acide sulfureux, le sulfite de diméthyle est préparé comme la plupart des autres esters de sulfite, par réaction entre le chlorure de thionyle et un alcool, ici le méthanol :

OSCl₂ + 2CH₃OH → OS(OCH₃)₂ + 2HCl

Notes et références

(en) A. Borba, A. Gómez-Zavaglia, P. N. N. L. Simões et R. Fausto, « Matrix Isolation FTIR Spectroscopic and Theoretical Study of Dimethyl Sulfite », J. Phys. Chem. A, vol. 109, n^o 16,‎ 2005, p. 3578–3586 (DOI 10.1021/jp050020t)
Fiche Sigma-Aldrich du composé Dimethyl sulfite, consultée le 15 mai 2012.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Guenther, A.; Koenig, T.; Habicher, W. D.; Schwetlick, K., « Antioxidant action of organic sulfites. I. Esters of sulfurous acid as secondary antioxidants », Polymer Degradation and Stability, vol. 55, n^o 2,‎ 1997, p. 209–216 (DOI 10.1016/S0141-3910(96)00150-4)
(en) N. P. Yao, E. D'Orsay, and D. N. Bennion, « Behavior of Dimethyl Sulfite as a Potential Nonaqueous Battery Solvent », J. Electrochem. Soc., vol. 115, n^o 10,‎ 1968, p. 999–1003 (DOI 10.1149/1.2410917)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dimethyl sulfite » (voir la liste des auteurs).

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[Fausto-1] (en) A. Borba, A. Gómez-Zavaglia, P. N. N. L. Simões et R. Fausto, « Matrix Isolation FTIR Spectroscopic and Theoretical Study of Dimethyl Sulfite », J. Phys. Chem. A, vol. 109, n^o 16,‎ 2005, p. 3578–3586 (DOI 10.1021/jp050020t)

[Sigma-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé Dimethyl sulfite, consultée le 15 mai 2012.

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[4] (en) Guenther, A.; Koenig, T.; Habicher, W. D.; Schwetlick, K., « Antioxidant action of organic sulfites. I. Esters of sulfurous acid as secondary antioxidants », Polymer Degradation and Stability, vol. 55, n^o 2,‎ 1997, p. 209–216 (DOI 10.1016/S0141-3910(96)00150-4)

[5] (en) N. P. Yao, E. D'Orsay, and D. N. Bennion, « Behavior of Dimethyl Sulfite as a Potential Nonaqueous Battery Solvent », J. Electrochem. Soc., vol. 115, n^o 10,‎ 1968, p. 999–1003 (DOI 10.1149/1.2410917)