Sulfolène

Le sulfolène, ou sulfone de butadiène, est un composé organique soufré de formule chimique C4H6SO2 résultant d'une cycloaddition 4+1 du butadiène H2C=CH–CH=CH2 et de dioxyde de soufre SO2. Il se présente sous la forme d'un solide combustible, cristallisé jaune clair et soluble dans l'eau.

Cycloaddition 4+1 de C4H6 et de SO2 donnant du sulfolène.

Sulfolène

Structure du 3-sulfolène
Identification
Synonymes

β-sulfolène,
sulfone de butadiène

No CAS 77-79-2
No ECHA 100.000.964
No CE 201-059-7
No RTECS XM9100000
PubChem 6498
SMILES
InChI
Apparence solide cristallisé jaune clair
Propriétés chimiques
Formule C4H6O2S  [Isomères]
Masse molaire[1] 118,154 ± 0,009 g/mol
C 40,66 %, H 5,12 %, O 27,08 %, S 27,14 %,
Propriétés physiques
fusion 65 à 66 °C[2]
Masse volumique 130 g·cm-3[2]
Point d’éclair 112 °C[2]
Précautions
SGH[2]

Danger
H318, P280 et P305+P351+P338

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Dans l'industrie, le sulfolène est un précurseur du sulfolane, obtenu par hydrogénation sur le nickel de Raney ou d'autres catalyseurs plus performants ; le sulfolane est utilisé comme solvant dans le raffinage du pétrole et en pétrochimie pour isoler les hydrocarbures aromatiques d'un mélange d'hydrocarbures par extraction liquide-liquide ou pour éliminer des impuretés — H2S, CO2, COS, thiols — présents dans le gaz naturel.

Au laboratoire, il est utilisé comme source solide de butadiène par cycloaddition inverse[3] ; cette réaction présente cependant l'inconvénient de libérer également du dioxyde de soufre, susceptible de provoquer des réactions parasites avec des substrats sensibles aux acides.

Le sulfone de butadiène accroît le rendement en fluorure de perfluorooctanesulfonyle obtenu par fluoration électrochimique d'environ 70 %[4]. Il est très soluble dans le fluorure d'hydrogène et augmente la conductivité de la solution d'électrolyte. Dans cette application, il est fluoré par ouverture de cycle en fluorure de perfluorobutanesulfonyle, C4F9–SO2F.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée du numéro CAS « 77-79-2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 septembre 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Thomas E. Sample Jr. et Lewis F. Hatch, « 3-Sulfolene: A butadiene source for a Diels-Alder synthesis: An undergraduate laboratory experiment », Journal of Chemical Education, vol. 45, no 1, , p. 55 (lire en ligne) DOI:10.1021/ed045p55
  4. (en) Hans-Joachim Lehmler, « Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review », Chemosphere, vol. 58, no 11, , p. 1471-1496 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078 PMID 15694468
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