Synthèse d'Auwers
La synthèse d'Auwers est une suite de réactions chimiques aboutissant à un flavonol à partir d'une coumarine. Cette synthèse fut décrite pour la première fois par Karl von Auwers en 1908[1],[2],[3],[4],[5].
Mécanisme
The Auwers synthesis
La première étape de la synthèse est une crotonisation (condensation aldolique) en milieu acide du benzaldéhyde et de la 3-oxypentanone en o-hydroxychalcone. Au produit obtenu est ajouté du dibrome afin de faire une double bromation de la double liaison alcène, le composé dibromé se réarrangeant ensuite en flavonol par réaction avec l'hydroxyde de potassium.
Réarrangement final
Le réarrangement final se produirait selon le schéma ci-contre :
Mécanisme du réarrangement final
Notes et références
- K. Auwers, K. Müller, "Umwandlung von Benzal-cumaranonen in Flavonole", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 41, 4233–4241 (1908) (DOI:10.1002/cber.190804103137).
- K. v. Auwers, P. Pohl, "Über die Umwandlung von Benzalcumaranonen in Flavonole", Liebigs Ann. Chem., 405, 243–294 (1914) (DOI:10.1002/jlac.19144050302).
- K. v. Auwers, P. Pohl, "Eine Synthese des Fisetins", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 48, 85–90 (1915) (DOI:10.1002/cber.19150480114).
- K. v. Auwers, "Zur Bildung von Flavonolen aus Benzal-cumaranonen", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 49, 809–819 (1916) (DOI:10.1002/cber.19160490188).
- K. v. Auwers, E. Auffenberg, "Über Cumaranone und Hydrindone", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 52, 92-113 (1919) (DOI:10.1002/cber.19190520114).
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Auwers synthesis » (voir la liste des auteurs).
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