Ténoxicam

Le ténoxicam est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) aux propriétés analgésiques et antipyrétiques. Commercialisé sous le nom de Tilcotil en France, il est utilisé pour soulager l'inflammation, la raideur et la douleur associée à la polyarthrite rhumatoïde, à l'arthrose ainsi qu'à la spondylarthrite ankylosante.

Identification
Ténoxicam


Nom UICPA	4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-N-pyridin-2-ylthieno[2,3-e]thiazine-3-carboxamide
Synonymes	Ténoxicamum
N^o CAS	59804-37-4
N^o ECHA	100.149.365
DrugBank	DB00469
PubChem	54677971
SMILES	CN1C(=C(C2=C(S1(=O)=O)C=CS2)O)C(=O)NC3=CC=CC=N3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C13H11N3O4S2/c1-16-10(13(18)15-9-4-2-3-6-14-9)11(17)12-8(5-7-21-12)22(16,19)20/h2-7,17H,1H3,(H,14,15,18) InChIKey : LZNWYQJJBLGYLT-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide de couleur blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₁₁N₃O₄S₂
Masse molaire[2]	337,374 ± 0,023 g/mol C 46,28 %, H 3,29 %, N 12,46 %, O 18,97 %, S 19,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion	211 °C[1]
Solubilité	14.1 mg/L à 25 °C et pH 7.0 ^{[réf. souhaitée]}
Précautions
SGH[1]
H302, H315, H361, P201, P261, P264, P270, P271, P312, P321, P330, P362, P301+P312, P304+P340, P308+P313, P332+P313, P337+P313, P403+P233 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P330 : Rincer la bouche. P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce médicament appartient à la classe des AINS appelés oxicams.

Histoire

Il fut breveté en 1974 par Roche et approuvé pour un usage médical en 1987.

Son bilan en terme inconvénients/avantage a ensuite été rediscuté.

En 2020 cet anti-inflammatoire a été ajoutée (avec 11 autres) en 2020 à la liste noire des médicaments aux effets indésirables disproportionnés par rapport à leur faible efficacité ou à la bénignité de la situation clinique dans laquelle ils sont autorisés (liste publiée annuellement par la revue médicale Prescrire)[3].

Notes et références

PubChem CID 119607.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Stéphanie ALEXANDRE, « La liste des 105 médicaments à éviter en 2020 », Le Figaro,‎ 29 novembre 2019 (lire en ligne, consulté le 27 novembre 2020)

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[P-1] PubChem CID 119607.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] Stéphanie ALEXANDRE, « La liste des 105 médicaments à éviter en 2020 », Le Figaro,‎ 29 novembre 2019 (lire en ligne, consulté le 27 novembre 2020)