Tétradécan-1-ol

Le tétradécan-1-ol[5] est un alcool primaire de la famille des alcools gras saturé. Sa formule brute est C₁₄H₃₀O. Il se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc ; son odeur est caractéristique de celle des alcools gras[6]. Le tétradécan-1-ol est pratiquement insoluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'éthanol et soluble dans l'éther diéthylique.

Identification
Tétradécan-1-ol


Représentations du tétradécan-1-ol
Nom UICPA	tétradécan-1-ol
Synonymes	1-tétradécanol Alcool myristylique
N^o CAS	112-72-1
N^o ECHA	100.003.637
ChEBI	77417
SMILES	OCCCCCCCCCCCCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C14H30O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15/h15H,2-14H2,1H3 InChIKey : HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide cristallin blanc
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₃₀O
Masse molaire[1]	214,387 4 ± 0,013 6 g/mol C 78,43 %, H 14,1 %, O 7,46 %,
Propriétés physiques
T° fusion	38 °C[2]
T° ébullition	289 à 291 °C[2]
Solubilité	quasiment nulle dans l'eau (0,19 mg·L^-1)[3] ; légère dans l'éthanol et bonne dans l'éther diéthylique[4]
Pression de vapeur saturante	1 Pa (à 20 °C)[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	5 000 mg·kg^-1 (rat, oral)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synonyme: Tétradécanol ou alcool myristylique (C₁₄) (article Alcool gras)

Fabrication

Le tétradécan-1-ol peut s'obtenir par la réduction d'un acide tétradécanoïque ou d'un ester d'acide gras (en) avec des réactifs tels que le tétrahydruroaluminate de lithium ou le sodium. La réduction de l'acide myristique donne l'alcool myristylique. (article Acide tétradécanoïque)

Utilisation

Comme beaucoup d'autres alcools gras, le tétradécan-1-ol est utilisé dans les crèmes de beauté pour ses propriétés hydratantes. Il sert également d'intermédiaire réactionnel dans la synthèse d'autres produits tels que l'alcool sulfaté.

Détection

La présence de tétradécan-1-ol peut être détectée par chromatographie en phase gazeuse.

Notes et références

(en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « 1-Tetradecanol » (voir la liste des auteurs) et en allemand « 1-Tetradecanol » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(de) Tétradécan-1-ol (n^o 112-72-1), GESTIS-Stoffendatenbank
(en) Entrée n^o 8209, PubChem
(de) Tétradécan-1-ol, Römpp Lexikon Chemie
Merck Index, 12^e éd., 6418
(de) Sicherheitdatenblatt Tetradecan-1-ol, Merck-Millipore

Lien externe

(en) « MSDS Number: ALCH414-1 » [archive du 11 mars 2006] [PDF], Procter and Gamble Chemicals, 17 juin 2002

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-2] (de) Tétradécan-1-ol (n^o 112-72-1), GESTIS-Stoffendatenbank

[3] (en) Entrée n^o 8209, PubChem

[4] (de) Tétradécan-1-ol, Römpp Lexikon Chemie

[5] Merck Index, 12^e éd., 6418

[6] (de) Sicherheitdatenblatt Tetradecan-1-ol, Merck-Millipore