Tétraméthyloxamide
Le tétraméthyloxamide est un composé organique de formule semi-développée (CH3)2NCOCON(CH3)2. Il consiste en un oxamide complètement méthylé sur les atomes d'azote.
| Tétraméthyloxamide | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | N,N,N',N'-tétraméthyloxamide |
| Nom systématique | tétraméthyléthanediamide, |
| No CAS | |
| No CE | 216-533-9 |
| PubChem | 74157 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H12N2O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 144,171 7 ± 0,006 6 g/mol C 49,99 %, H 8,39 %, N 19,43 %, O 22,19 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 184,2 °C à 760 mmHg[2],[3] |
| Masse volumique | 1,057 g·cm-3[2],[3] |
| Point d’éclair | 61,7 °C[2],[3] |
| Pression de vapeur saturante | 0,741 mmHg à 25 °C[2],[3] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,46[2],[3] |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | N,N-diéthyloxamide, N,N'-diéthyloxamide |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Il peut être synthétisé suivant une douzaine de voies de synthèse dont les meilleures donnent des rendements de l'ordre de 75 %[3]. En particulier, la voie utilisant le diméthylformamide comme produit de départ fournit facilement le tétraméthyloxamide avec un rendement de 77%[4] :
Réaction de condensation du DMF, avec du sulfate de fer(II) heptahydrate et de l'eau oxygénée à 30%[4]
La diméthylamine est un réactif utilisé dans plusieurs de ces synthèses possibles[3].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- tetramethyloxamide chez ChemNet
- CAS#1608-14-6 chez MolBase
- Elke Fritz, Heinz Langhals, Christoph Rüchardt, Eine einfache Synthese von Tetramethyloxamid, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, vol. 1981(6), pp. 1015-1017. DOI:10.1002/jlac.198119810606.
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