Tétraacétyléthylènediamine

La tétraacétyléthylènediamine, généralement abrégée en TAED, est un composé organique de formule brute C₁₀H₁₆N₂O₄, qui a été produite par le groupe chimique Lever dès 1978. Il s'agit d'un dérivé de l'éthylènediamine H₂N–CH₂–CH₂–NH₂ dans lequel les quatre atomes d'hydrogène des deux fonctions amine sont remplacés par des groupes acétyle –CO–CH₃ ; elle est d'ailleurs fabriquée par acétylation de l'éthylènediamine. Donc elle est entièrement synthétique.

Identification
Tétraacétyléthylènediamine

Molécule de tétraacétyléthylènediamine
Nom UICPA	N-acétyl-N-[2-(diacétylamino)éthyl]acétamide
Synonymes	TAED
N^o CAS	10543-57-4
N^o ECHA	100.031.009
N^o CE	234-123-8
PubChem	66347
SMILES	CC(=O)N(CCN(C(=O)C)C(=O)C)C(=O)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H16N2O4/c1-7(13)11(8(2)14)5-6-12(9(3)15)10(4)16/h5-6H2,1-4H3 Std. InChIKey : BGRWYDHXPHLNKA-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₆N₂O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	228,245 ± 0,010 7 g/mol C 52,62 %, H 7,07 %, N 12,27 %, O 28,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion	149 à 154 °C[2]
T° ébullition	140 °C à 2 mbar[2]
Solubilité	1 g l⁻¹ (eau, 20 °C)[2]
T° d'auto-inflammation	425 °C[2]
Point d’éclair	140 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 22, 24/25,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

La TAED est un composant important des lessives en poudre et en liquide, qui en contiennent généralement de 1,5 à 5 %. Son action repose sur l'oxygène singulet (« l'oxygène actif » des slogans publicitaires) libéré au cours du lavage par l'acide peracétique CH₃COOOH lui-même formé par la TAED sous l'action du peroxyde d'hydrogène H₂O₂ issu de l'hydrolyse du perborate de sodium Na₂B₂O₄(OH)₄ également contenu dans ces lessives :

Libération d'acide peracétique par le TAED en présence de peroxyde d'hydrogène H₂O₂ :
1 tétraacétyléthylènediamine ; 2 diacétyléthylènediamine ; 3 acide peracétique.

La TAED permet ainsi à une lessive d'avoir une action de blanchiment moins agressive pour les teintures et les textiles que celle de l'hypochlorite de sodium NaClO, et ce dès 40 °C, contrairement au peroxyde d'hydrogène, qui n'est actif qu'au-dessus de 60 °C.

Par son action oxydante, la TAED pourrait aussi être utilisée comme décontaminant de pesticides des eaux usées dans les stations d'épuration[3]. L'intérêt est qu'elle génère des peracides in situ, résolvant la difficulté de leur conservation, avec un impact très limité sur l'environnement.

Bibliographie

(en) Human & Environmental Risk Assessment on ingredients of European household cleaning products (HERA), « Tetraacetylethylenediamine (TAED) (CAS 10543-57-4), Draft », sur www.heraproject.com, décembre 2002 (consulté le 23 décembre 2016).

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée « N,N'-1,2-ethanediylbis(N-acetylacetamide) » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 avril 2011 (JavaScript nécessaire)
De nouveaux agents de destruction de toxiques et polluants, 1^er avril 1997, CNRS

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-2] Entrée « N,N'-1,2-ethanediylbis(N-acetylacetamide) » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 avril 2011 (JavaScript nécessaire)

[3] De nouveaux agents de destruction de toxiques et polluants, 1^er avril 1997, CNRS