Tétrahydrogestrinone

Le tétrahydrogestrinone (THG) est un stéroïde anabolisant, utilisé comme substance dopante de formule C₂₁H₂₈O₂ découverte en 2003, jusque-là indécelable par les tests de contrôles antidopage. De nombreux athlètes ont été contrôlés positifs et suspendus, leurs titres ayant été invalidés.

Identification
Tétrahydrogestrinone

N^o CAS	618903-56-3
PubChem	6857686
SMILES	O=C4\C=C3/C(=C2/C=C\[C@]1([C@@H](CC[C@@]1(O)CC)[C@@H]2CC3)CC)CC4 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17) 19(20)10-12-21(20,23)4-2/h9,11,13,18-19,23H,3-8,10,12H2,1-2H3/t18 -,19+,20+,21+/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₂₈O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	312,445 8 ± 0,019 4 g/mol C 80,73 %, H 9,03 %, O 10,24 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Effets secondaires

Les effets secondaires en cas d'usage prolongé sont en particulier la stérilité aussi bien chez l'homme que chez la femme[2]. Le THG peut aussi causer une perte de poids et des effets sur le système immunitaire qui ne sont pas observés pour les autres stéroïdes anabolisants[3].

Histoire

Le THG a longtemps été considéré comme un produit dopant non détectable, et a été utilisé par de nombreux champions comme la sprinteuse Marion Jones, qui a arrêté sa carrière sportive en 2007 après avoir reconnu l'usage de THG avant les Jeux olympiques d'été de 2000, où elle avait remporté trois médailles d'or[4].

Le THG a aussi été utilisé par l'athlète britannique Dwain Chambers et a été impliqué dans l'affaire Balco.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Death AK, McGrath KCY, Kazlauskas R, Handelsman DJ. Tetrahydrogestrinone is a Potent Androgen and Progestin. Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism 2004; 89(5):2498-2500.
Friedel A, Geyer H, Kamber M, Laudenbach-Leschowsky U, Schänzer W, Thevis M, Vollmer G, Zierau O, Diel P. Tetrahydrogestrinone is a potent but unselective binding steroid and affects glucocorticoid signalling in the liver. Toxicology Letters. 2006 June 20;164(1):16-23.
(en) Jones pleads guilty in drug case, BBC News, 6 octobre 2007

Voir aussi

Articles connexes

Lien externe

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Death AK, McGrath KCY, Kazlauskas R, Handelsman DJ. Tetrahydrogestrinone is a Potent Androgen and Progestin. Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism 2004; 89(5):2498-2500.

[3] Friedel A, Geyer H, Kamber M, Laudenbach-Leschowsky U, Schänzer W, Thevis M, Vollmer G, Zierau O, Diel P. Tetrahydrogestrinone is a potent but unselective binding steroid and affects glucocorticoid signalling in the liver. Toxicology Letters. 2006 June 20;164(1):16-23.

[4] (en) Jones pleads guilty in drug case, BBC News, 6 octobre 2007