Tartrate de diéthyle

Le tartrate de diéthyle est un composé organique, le diester d'éthyle de l'acide tartrique. Comme le tartrate de diéthyle possède deux atomes de carbone chiraux et possède un plan de symétrie, il existe sous la forme de trois isomères, une paire d'énantiomères, (R,R)-(+)-L-, la forme naturelle de numéro CAS 87-91-2 et le (S,S)-(–)-D- de numéro CAS 13811-71-7, qui forme le racémique RR,SS de numéro CAS 57968-71-5, et un isomère méso qui est achiral, le (R,S)- de numéro CAS 21066-72-8.

Tartrate de diéthyle
Identification
Nom UICPA 2,3-dihydroxybutanedioate de diéthyle
Synonymes

2,3-dihydroxysuccinate de diéthyle

No CAS 408332-88-7 (pas de stéréochimie définie)
57968-71-5 (racémique RR/SS)
87-91-2 ((+)-(R,R))
13811-71-7 ((–)-(S,S))
21066-72-8 (composé méso)
608-84-4, 45119-64-0 et 66473-11-8 (numéros CAS obsolètes remplacés par 87-91-2)
No CE 201-783-3
PubChem 62333
SMILES
InChI
Apparence liquide visqueux incolore[1]
solide (t < 17 °C)
Propriétés chimiques
Formule C8H14O6  [Isomères]
Masse molaire[2] 206,193 2 ± 0,009 2 g/mol
C 46,6 %, H 6,84 %, O 46,56 %,
Propriétés physiques
fusion 17 °C[3]
ébullition 280 °C[1]
Masse volumique 1,204 g·cm-3 à 25 °C[1]
Point d’éclair 93 °C (coupelle fermée)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,446[1]
Pouvoir rotatoire [α]20/D +8.5° ((+)-(R,R)[1])
Précautions
NFPA 704[1]

 
Transport[1]
-
   1993   
Écotoxicologie
CL50 650 mg l−1 - 96 h (Pimephales promelas)[1]
LogP -0,29[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tartrate de diéthyle, en combinaison avec l'isopropoxyde de titane, est utilisé comme catalyseur chiral in situ dans l'époxydation de Sharpless [4].

Notes et références

  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé (+)-Diethyl L-tartrate, consultée le 15 octobre 2017.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « Tartrate de diéthyle », sur ChemIDplus, consulté le 15 octobre 2017
  4. J. Gordon Hill, K. Barry Sharpless, Christopher M. Exon, and Ronald Regenye, Enantioselective Epoxidation of Allylic Alcohols: (2S,3S)-3-Propyloxiranemethanol, Org. Synth. 63, coll. « vol. 7 », , 66 p., p. 461
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