tert-Butylate de lithium

Le tert-butylate de lithium est un composé chimique de formule LiOC(CH3)3. Ce composé organique du lithium se présente comme un solide blanc utilisé comme base forte en synthèse organique. Souvent décrit comme un sel, il se conduit souvent comme tel mais n'est pas ionisé en solution. La cristallographie aux rayons X a permis d'identifier des formes octamériques[3] et hexamériques[4].

tert-Butylate de lithium
Structure du tert-butylate de lithium
Identification
No CAS 1907-33-1
No ECHA 100.016.011
No CE 217-611-5
No RTECS UB8520000
PubChem 23664764
SMILES
InChI
Apparence poudre blanchâtre[1]
Propriétés chimiques
Formule C4H9LiOLiOC(CH3)3
Masse molaire[2] 80,055 ± 0,006 g/mol
C 60,01 %, H 11,33 %, Li 8,67 %, O 19,99 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 0,89 g/cm3[1]
Précautions
SGH[1]

Danger
H228, H302, H314, EUH014, P280, P235+P410, P310, P301+P330+P331 et P305+P351+P338
NFPA 704[1]
Transport[1]
-
   2925   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les tert-butylate de lithium est disponible commercialement sous forme solide ou en solution, mais est généralement produit in situ pour une utilisation en laboratoire parce que les échantillons produits vieillissent mal. On l'obtient en traitant du tert-butanol avec du n-butyllithium[5].

Le tert-butylate de lithium est facilement protoné. On l'utilise par exemple pour préparer d'autres tert-butylates, comme le tert-butylate de cuivre(I) CuOC(CH3)3 et l'hexa(tert-butoxy)dimolybdène(III) (((CH3)3CO)3Mo)2[6] :

2 MoCl3(thf)3 + 6 LiOBu-t ⟶ Mo2(OBu-t)6 + 6 LiCl + 6 thf.

Notes et références
  1. « Fiche du composé Lithium tert-butoxide, 99.9% (metals basis)  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (de) Henning Nekola, Falk Olbrich et Ulrich Behrens, « Kristall- und Molekülstrukturen von Lithium- und Natrium-tert-butoxid », Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, vol. 683, nos 9-10,‎ , p. 2067-2070 (DOI 10.1002/1521-3749(200209)628:9/10<2067::AID-ZAAC2067>3.0.CO;2-N, lire en ligne)
  4. (en) John F. Allan, Roger Nassar, Elizabeth Specht, Alicia Beatty, Nathalie Calin et Kenneth W. Henderson, « Characterization of a Kinetically Stable, Highly Ordered, Octameric Form of Lithium tert-Butoxide and Its Implications Regarding Aggregate Formation », Journal of the American Chemical Society, vol. 126, no 2,‎ , p. 484-485 (PMID 14719943, DOI 10.1021/ja038420m, lire en ligne)
  5. (en) G. P. Crowther, E. M. Kaiser, R. A. Woodruff et C. R. Hauser, « Esterification of Hindered Alcohols: tert-Butyl p-Toluate », Organic Syntheses, vol. 51,‎ , p. 96 (DOI 10.15227/orgsyn.051.0096, lire en ligne)
  6. (en) Erin M. Broderick, Samuel C. Browne, Marc J. A. Johnson, Tracey A. Hitt et Gregory S. Girolami, « Dimolybdenum and Ditungsten Hexa(Alkoxides) », Inorganic Syntheses, vol. 36,‎ (DOI 10.1002/9781118744994.ch18, lire en ligne)
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