Théacrine

La théacrine est une dérivée de la xanthine et, à l'instar des autres composés de cette famille, un stimulant dopaminergique de puissance modérée.

Identification
Théacrine


Nom UICPA	1,3,7,9-tétraméthylpurine-2,6,8-trione
Synonymes	acide 1,3,7,9-tétraméthylurique, témorine
N^o CAS	2309-49-1
N^o ECHA	100.017.268
N^o CE	218-994-1
PubChem	75324
SMILES	CN1C2=C(N(C1=O)C)N(C(=O)N(C2=O)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C9H12N4O3/c1-10-5-6(11(2)8(10)15)12(3)9(16)13(4)7(5)14/h1-4H3 InChIKey : QGDOQULISIQFHQ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₁₂N₄O₃
Masse molaire[2]	224,216 6 ± 0,009 7 g/mol C 48,21 %, H 5,39 %, N 24,99 %, O 21,41 %,
Propriétés physiques
Solubilité	eau : 25 g·l^-1 à 20 °C[1]
Précautions
SGH[1]
H302, H315, H319, H335, P261, P264, P270, P271, P280, P312, P321, P330, P362, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P330 : Rincer la bouche. P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On trouve traditionnellement cette substance dans certaines plantes ainsi que des infusions originaires de Chine[3]. Des produits à base de théacrine font récemment leur apparition sur le marché des stimulants à destination des sportifs.

Le composé est très similaire à la caféine ; il s'en distingue par une puissance plus forte[4] et une durée d'action décrite comme plus longue[5], ainsi qu'un potentiel addictif potentiellement moindre[6]. La théophylline, également similaire mais moins puissante, est utilisée en médecine notamment dans les traitements anti-asthmatiques[7].

Formules de la théacrine, de la caféine et de la théophylline.

Notes et références

PubChem CID 75324.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Your Expert Guide To Theacrine », sur Bodybuilding.com, 6 novembre 2017 (consulté le 15 avril 2020).
« La Théacrine - Qu'est ce que c'est? Pourquoi en prendre? », sur MYPROTEIN™, 21 novembre 2016 (consulté le 15 avril 2020).
(en) « TeaCrine vs. Caffeine: What’s the Difference? », sur ProSupps.com (consulté le 15 avril 2020).
(en) Lem Taylor, Petey Mumford, Mike Roberts et Sara Hayward, « Safety of TeaCrine®, a non-habituating, naturally-occurring purine alkaloid over eight weeks of continuous use », Journal of the International Society of Sports Nutrition, vol. 13, n^o 1,‎ 13 janvier 2016, p. 2 (ISSN 1550-2783, PMID 26766930, PMCID PMC4711067, DOI 10.1186/s12970-016-0113-3, lire en ligne, consulté le 15 avril 2020).
« Tedralan », sur eurekasante.vidal.fr (consulté le 15 avril 2020).

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[P-1] PubChem CID 75324.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) « Your Expert Guide To Theacrine », sur Bodybuilding.com, 6 novembre 2017 (consulté le 15 avril 2020).

[4] « La Théacrine - Qu'est ce que c'est? Pourquoi en prendre? », sur MYPROTEIN™, 21 novembre 2016 (consulté le 15 avril 2020).

[5] (en) « TeaCrine vs. Caffeine: What’s the Difference? », sur ProSupps.com (consulté le 15 avril 2020).

[6] (en) Lem Taylor, Petey Mumford, Mike Roberts et Sara Hayward, « Safety of TeaCrine®, a non-habituating, naturally-occurring purine alkaloid over eight weeks of continuous use », Journal of the International Society of Sports Nutrition, vol. 13, n^o 1,‎ 13 janvier 2016, p. 2 (ISSN 1550-2783, PMID 26766930, PMCID PMC4711067, DOI 10.1186/s12970-016-0113-3, lire en ligne, consulté le 15 avril 2020).

[7] « Tedralan », sur eurekasante.vidal.fr (consulté le 15 avril 2020).