Thénoyltrifluoroacétone

La thénoyltrifluoroacétone (TTFA) est un chélateur utilisé comme fongicide en agriculture depuis les années 1960. C'est un inhibiteur de la respiration cellulaire qui bloque la chaîne respiratoire au niveau la succinate déshydrogénase (complexe II). Il agit en se liant à la succinate déshydrogénase au niveau du site de réduction de la quinone, ce qui empêche l'ubiquinone de s'y lier.

Structure de la succinate déshydrogénase liée à la TTFA (PDB 1ZP0[3]).

Identification
2-Thénoyltrifluoroacétone

Structure du 2-thénoyltrifluoroacétone
Nom UICPA	4,4,4-trifluoro-1-thiophén-2-ylbutane-1,3-dione
Synonymes	TTFA
N^o CAS	326-91-0
N^o ECHA	100.005.743
N^o CE	206-316-7
PubChem	5601
SMILES	C1=CSC(=C1)C(=O)CC(=O)C(F)(F)F PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H5F3O2S/c9-8(10,11)7(13)4-5(12)6-2-1-3-14-6/h1-3H,4H2 Std. InChIKey : TXBBUSUXYMIVOS-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₅F₃O₂S [Isomères]
Masse molaire[1]	222,184 ± 0,012 g/mol C 43,25 %, H 2,27 %, F 25,65 %, O 14,4 %, S 14,43 %,
Propriétés physiques
T° fusion	40 à 44 °C[2]
Point d’éclair	112 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Thenoyltrifluoroacetone 99%, consultée le 14 juillet 2016.
(en) Fei Sun, Xia Huo, Yujia Zhai, Aojin Wang, Jianxing Xu, Dan Su, Mark Bartlam et Zihe Rao, « Crystal Structure of Mitochondrial Respiratory Membrane Protein Complex II », Cell, vol. 121, n^o 7,‎ 1^er juillet 2005, p. 1043–1057 (PMID 15989954, DOI 10.1016/j.cell.2005.05.025, lire en ligne)

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