Thiane

Le thiane ou tétrahydrothiine (ou encore tétrahydrothiopyrane) est un composé hétérocyclique saturé de formule brute C₅H₁₀S .

Identification
Thiane

Structure du thiane
Synonymes	thiocyclohexane tétrahydrothiopyrane
N^o CAS	1613-51-0
N^o ECHA	100.015.056
N^o CE	216-561-1
SMILES	C1CCSCC1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H10S/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₁₀S [Isomères]
Masse molaire[1]	102,198 ± 0,01 g/mol C 58,76 %, H 9,86 %, S 31,38 %,
Moment dipolaire	1,781 ± 0,010 D [2]
Propriétés physiques
T° fusion	19 °C[3]
T° ébullition	141,8 °C[3]
Solubilité	1,300 g·l^-1 (eau, 25 °C)[3]
Masse volumique	0,99 g·cm^-3 (20 °C)[4]
Pression de vapeur saturante	116,5 hPa (75 °C)[5]
Écotoxicologie
LogP	2,280[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est l'équivalent du cyclohexane, où l'un des atomes de carbone a été substitué par un atome de soufre.

Par extension, on appelle thianes les composés dérivés du thiane.

Propriétés

Le thiane cristallise dans un système cubique avec un paramètre de maille de a = 869 pm et quatre molécule par maille[6].

Synthèse

Le thiane peut être obtenu avec un bon rendement par réaction de 1,5-dibromopentane et du sulfure de sodium, produisant en même temps du bromure de sodium :

\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br+Na_{2}S\longrightarrow }

\mathrm {C_{5}H_{10}S+2\ NaBr}

Il est également possible d'obtenir le thiane par cyclisation du 5-bromopentane-1-thiol en présence de base[7] :

\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}SH+NaH\longrightarrow }

\mathrm {C_{5}H_{10}S+NaBr+H_{2}\ }

Réactions

Le thiane peut réagir comme nucléophile, mais il faut que l'électrophile dispose d'un bon groupe partant. Il est par exemple possible d'utiliser des halogénure organiques, activés par des sels d'argent. Le résultat de la réaction est un pseudo sel de tétrahydrothiopyranium.

Réaction du thiane avec l'acide bromoacétique[8]

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
(en) « Thiane », sur ChemIDplus
G. H. Jeffery, R. Parker, A. I. Vogel in: J. Chem. Soc. 1961, 570–574.
P. T. White, D. G. Barnard–Smith, F. A. Fidler in: Ind. Eng. Chem. 1952, 44, 1430–1438.
S. Kondo in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 999.
M. B. Anderson, M. G. Ranasinghe, J. T. Palmer, P. L. Fuchs in: J. Org. Chem. 1988, 53, 3125–3127.
E. Ziegler, H. Wittmann, H. Sterk in: Monatsh. Chem. 1987, 118, 115–126.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HandbookChemPhys89ed-2] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50

[chemid-3] (en) « Thiane », sur ChemIDplus

[4] G. H. Jeffery, R. Parker, A. I. Vogel in: J. Chem. Soc. 1961, 570–574.

[5] P. T. White, D. G. Barnard–Smith, F. A. Fidler in: Ind. Eng. Chem. 1952, 44, 1430–1438.

[6] S. Kondo in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 999.

[7] M. B. Anderson, M. G. Ranasinghe, J. T. Palmer, P. L. Fuchs in: J. Org. Chem. 1988, 53, 3125–3127.

[8] E. Ziegler, H. Wittmann, H. Sterk in: Monatsh. Chem. 1987, 118, 115–126.